В «Задонщине» не случайно подчёркивалось, что русские князья – потомки равноапостольного князя Владимира, что Димитрий Иоанновича выступил против Мамая, «помянувши прадеда своего князя Владимера Киевскаго». Для автора Куликовская битва открывала новую эпоху в истории Руси – эпоху возрождения славы и могущества Древнерусского государства. Самым крупным произведением, главным героем которого был Димитрий Иоаннович, стало «Сказание о Мамаевом побоище», написанное в начале XVI в., более чем через 100 лет после Куликовской битвы. Произведение, ставшее излюбленным чтением русских людей, неоднократно перерабатывалось книжниками XVI–XVII вв. и сохранилось в ряде редакций. Неизвестный автор использовал «Летописную повесть», «Задонщину», а также рассказы о битве, которые бытовали в отдельных боярских и купеческих родах, где говорилось о подвигах их предков, совершённых на Куликовом поле. В этом отношении «Сказание...» как бы соединило рассказы о битве, имевшие хождение в русском обществе. Отсюда появление в «Сказании...» многих эпизодов, которых не знают более ранние источники. Основа некоторых из них, вероятно, достоверна; другие противоречат известным фактам, в частности, не подтверждается сообщение автора «Сказания...» о пребывании митрополита Киприана в Москве во время Куликовской битвы. По мнению ряда исследователей, одним из источников «Сказания...» послужили предания, связанные с серпуховским княжеским двором, в которых подчёркивалась роль в событиях, связанных с Куликовской битвой, серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго и братьев его жены – князей Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. В оценке значения событий автор «Сказания...» следовал за «Задонщиной». По его словам, Мамай хотел не только пойти по стопам хана Батыя и снова разорить Русь, но и поселиться с воинами на Русской земле. От этой страшной опасности Русь, как и православную веру, спас возглавивший русское войско Димитрий Иоаннович. В этой борьбе рядом с ним в «Сказании...» выступает Сергий Радонежский, поддерживавший князя своим духовным авторитетом. Димитрию Иоанновичу противопоставлен рязанский князь Олег, который сговаривается с Литовским великим князем Ольгердом о разделе тех русских земель, которые они хотели получить от Мамая. Расчёты Олега рушатся, когда он узнаёт о сборе русского войска и благословении, которое дал великому князю преподобный Сергий. Автор «Сказания...» создаёт образ русского войска, охваченного стремлением победить или умереть за свою землю и веру, объединявшим и простых воинов, и их главу – Димитрия Иоанновича. Вслед за «Задонщиной» автор «Сказания...» говорит о чудесной помощи русскому войску со стороны святых князей Бориса и Глеба, которые пришли с мечами в руках защищать своё «отечество». Описание событий, предшествовавших битве, и самой битвы в «Сказании...» расходится с данными более раннего источника – «Летописной повести», где говорится, что именно Димитрий Иоаннович вопреки колебаниям воевод принял решение о переправе через Дон. Согласно «Сказанию...», это решение ему подсказали братья Ольгердовичи.