13 апреля 1389 г. митрополит Пимен снова отправился в Константинополь, на этот раз не поставив в известность великого князя, что вызвало гнев Димитрия Иоанновича. Через месяц после отъезда митрополита великий князь умер, вскоре скончался Пимен, церковный кризис разрешился уже при великом князе Василии I. В сложных и трудных условиях своего времени, не всегда способный принять верное решение и вынужденный нарушать церковные правила, Димитрий Иоаннович, тем не менее, пытался следовать заветам митрополита Алексия. Духовенство Северо-Восточной Руси было убеждено, что своими действиями великий князь старается служить интересам православной церкви, поэтому все смены на митрополичьем столе не сталкивались с открытым сопротивлением даже со стороны тех лиц, которые не были согласны с решениями правителя. Тесные долголетние отношения связывали Димитрия Иоанновича и пеподобного Сергия Радонежского. Первое свидетельство о таких отношениях датируется 26 ноября 1374 г., когда игумен Сергий крестил Юрия – сына великого князя, что, конечно, говорит о том, что великий князь давно почитал знаменитого настоятеля. Происходило это в Переяславле Залесском, в который «отовсюду съехашася князи и бояре». Ряд исследователей предполагают, что именно на этом съезде было принято решение о войне с Ордой, не исключено, что духовный авторитет Сергия сыграл в этом вопросе свою роль. Ещё при жизни митрополита Алексия племянник Сергия преподобный Феодор основал под Москвой Симонов монастырь. Обитель находилась под великокняжеским патронатом и получила от Димитрия Иоанновича ряд дарений (воды на Волге, соляные варницы у Соли Галицкой и там же село Борисовское). Вероятно, Димитрий Иоаннович был причастен и к основанию монастыря. В 1378 г., перед битвой на реке Воже, великий князь посетил Троице-Сергиев монастырь и Сергий Радонежский благословил его на борьбу с ордынцами. После кончины митрополита Алексия преподобные Сергий и Феодор признали законным митрополита Киприана и поддерживали с ним переписку (к ним Киприан обращался с жалобами на действия великого князя), что не могло не осложнить их отношений с великим князем. Однако, сочувствуя Киприану, они не выступили против великого князя, и Димитрий Иоаннович продолжал с большим уважением относиться к Сергию. Когда Дионисий Суздальский, вызвавший недовольство великого князя, был задержан и заключён в тюрьму, он был освобождён по ходатайству преподобного. В том же 1379 г., когда Митяй (Михаил) отправился в Константинополь, Сергий основал «повелением князя великого» по обету, данному Димитрием Иоанновичем перед битвой на Воже, Стромынский в честь Успения Пресвятой Богородицы монастырь на реке Дубёнке. Перед битвой на Куликовом поле, когда войско стояло на Дону, по летописным свидетельствам, «приспела грамота от преподобного игумена Сергиа и от святаго старца благословение... веля ему (великому князю) битися с татары». Отношения великого князя и преподобного Сергия окончательно нормализовались, когда Феодор, настоятель Симонова монастыря, стал духовным отцом Димитрия Иоанновича, и великий князь решил пригласить в Москву Киприана.