Весной 1381 г. митрополит Киприан и Сергий крестили Ивана – сына князя Владимира Андреевича. 14 августа 1382 г. архимандрит Феодор крестил Андрея – сына великого князя. Как реагировал Сергий на новый разрыв великого князя с Киприаном, для исследователей остаётся неясным. 29 июня 1385 г. преподобный крестил сына Димитрия Иоанновича Петра. Поздней осенью того же года по просьбе великого князя Сергий совершил поездку к рязанскому князю Олегу Ивановичу и добился заключения мира с этим опасным противником Димитрия Иоанновича. С этой поездкой преподобного исследователи связывают основание им коломенского Старо-Голутвина в честь Богоявления монастыря, хотя рассказ об этом в третьей Пахомиевской редакции «Жития преподобного Сергия» не содержит точных хронологических указаний. В рассказе говорится, что по просьбе Димитрия Иоанновича Сергий приехал в Коломну, чтобы благословить место, где будет устроен монастырь, и назначил настоятелем в нём своего ученика Григория. В апреле-мае 1389 г. Сергий был свидетелем при составлении завещания Димитрия Иоанновича и присутствовал на его похоронах. Сложным для исследователей является вопрос о пожалованиях Димитрия Иоанновича Троице-Сергиеву монастырю. Подложность грамоты великого князя, предоставлявшей широкие привилегии владениям обители, была показана библиотекарем Троице-Сергиевой лавры Арсением во второй половине XIX в. Однако исследователи обратили внимание на упоминание грамот Димитрия Иоанновича в документах первой половины XV в.: в грамотах великого князя Василия II Васильевича Тёмного (1415–1462 гг.) на село Медно в Новоторжском уезде и князя Шемяки (1415–1453 гг.) на село Присеки в Бежецком Верхе. Эти сёла стали владениями монастыря уже после смерти Димитрия Иоанновича (село Присеки было дано вкладом в монастырь лишь в 1440 г.). Поэтому исследователи предполагают, что Димитрий Иоаннович пожаловал монастырю «десятое» от ежегодного урожая зерновых в этих сёлах. Столь же сложная картина вырисовывается и при анализе документов из архива Чудова монастыря. Ссылки на грамоты Димитрия Иоанновича встречаются в двух документах XV в. – в грамоте великого князя Георгия Димитриевича на сёла Лужковское, Павловское и Монаковское в Сурожике Московского уезда и в грамоте великой княгини Софии Витовтовны на село Филипповское в Маринине слободе Переяславского уезда. Если село Филипповское поступило в монастырь ещё при жизни Димитрия Иоанновича, то сёла в Сурожике дал вкладом в монастырь чернец Авраам, сын Микулы Давыдовича, в начале 1430 гг. Возможно, в данном случае также шла речь о пожаловании монастырю «десятого» с этого владения. Возможно, Димитрий Иоаннович пожаловал жителям Филипповского монопольное право ловли рыбы на реке Шерне, которым они пользовались «из старины» ещё во второй половине XV в. Димитрий Иоаннович оказывал поддержку и таким подвижникам, основавшим монастыри на Русском Севере, как преподобные Стефан Махрищский и Димитрий Прилуцкий. Первый был хорошо известен великому князю ещё тогда, когда он создал недалеко от Троице-Сергиевой обители Стефанов Махрицкий во имя Святой Троицы мужской монастырь.