Наиболее правдоподобным исследователям представляется предположение, что недовольство великого князя было связано с тем, что именно во время пребывания Киприана в Твери её правитель князь Михаил Александрович уехал в Орду хлопотать о ярлыке на Владимирское великое княжение. Сложившимся положением дел великий князь был не удовлетворён, о чём свидетельствует поездка летом 1383 г. в Константинополь для поставления на митрополичью кафедру Суздальского архиепископа Дионисия, которого сопровождал духовник великого князя архимандрит Феодор. Эту поездку следует связывать с заключением в это время соглашения между Димитрием Иоанновичем и Ягайло, когда, вероятно, была достигнута договорённость об отстранении и Пимена, и Киприана и возведении на стол третьего, не замешанного в предшествовавших смутах кандидата. Дионисий недавно вернулся из Константинополя, получив сан архиепископа, и можно было рассчитывать, что его кандидатура будет хорошо принята в Константинополе. Патриарх Нил Керамевс действительно поставил архиепископа Дионисия «митрополитом на Русь», но когда в 1384 г. он прибыл в Киев, соглашение между Москвой и Литвой было уже разорвано. По приказу киевского князя Владимира (Василия) Ольгердовича Дионисий был арестован и спустя 1,5 года умер в тюрьме. Пока происходили эти события, митрополит Пимен продолжал управлять той частью Киевской митрополии, которая не подчинялась Киприану. Так, в конце 1383 г. в Москве он поставил Михаила во епископа Смоленского – свидетельство, что Пимена признавали законным митрополитом не только на территории Владимирского великого княжения, но и в других землях, политически тяготевших к Москве. Тогда же была создана новая кафедра – Пермская, на которую был хиротонисан святитель Стефан. Чтобы добиться поставления Дионисия, великокняжеские послы должны были выдвинуть обвинения не только против Киприана, но и против Пимена. Для расследования этих обвинений в Москву зимой 1384/1385 гг. прибыли два греческих митрополита, которые нашли эти обвинения правильными. 9 мая 1385 г. Пимен был вынужден отправиться в Константинополь. Какое участие принимал великий князь в событиях, происходивших в Москве, исследователям не ясно. В 1386 г. великий князь снова послал преподобного Феодора в Константинополь по делу «о управлении митрополии». По свидетельству патриаршего документа 1389 г., Феодор выступил в качестве обвинителя по отношению к митрополиту Пимену. Какие цели преследовал Димитрий Иоаннович, предпринимая такой шаг, для исследователей остаётся неясным, т.к. великий князь ничего не сделал для примирения с Киприаном и не предложил иного кандидата на митрополию. Разбирательство не привело ни к какому результату: Константинополь покинул вызванный по делам в Литву Киприан, 6 июля 1388 г. «без исправы» вернулся в Москву Пимен. Здесь его продолжали признавать митрополитом. 15 августа он поставил епископа в Рязань в присутствии Димитрия Иоанновича. Однако отношения между великим князем и митрополитом оставались напряжёнными («бе бо и распря некаа промежь их»).