Именно в правление Димитрия Иоанновича утвердилась практика, по которой соглашения великого князя с удельными князьями и с другими правителями стали заключаться по благословению митрополита. Алексию Димитрий Иоаннович «явил» и свою духовную, которую митрополит скрепил своей печатью. Действия, предпринятые митрополитом Алексием, натолкнулись на резкое сопротивление со стороны Литовского великого князя Ольгерда и его союзников, обратившихся к патриарху Филофею с жалобами на митрополита, который благословляет москвичей на войну с Литвой, освобождает вассалов Литовского великого князя от присяги на верность сюзерену, не заботится о пастве, живущей во владениях Ольгерда (Ольгерд закрыл для митрополита въезд в свои владения). В августе 1371 г. патриарх назначил суд для разбора жалоб, предложив митрополиту Алексию до судебного решения снять с тверского князя Михаила Александровича и Тверского епископа отлучение. Одновременно патриарх призвал митрополита искать соглашения с противниками, а тех, в свою очередь, пойти навстречу своему пастырю и с почётом принять его. Весной 1374 г. у митрополита Алексия с посреднической миссией побывал посол патриарха Филофея Киприан (впоследствии митрополит Киевский и всея Руси). Как позднее указывалось в патриарших документах, митрополит Алексий отказался посетить владения Литовского великого князя Ольгерда, куда, по его убеждению, он был приглашаем «с коварной целью». К этому времени благодаря военно-политическим успехам Димитрия Иоанновича сфера, на которую распространялась реальная власть митрополита Алексия, заметно расширилась. Он получил возможность поставить епископов в Смоленск и Брянск. Ольгерд потребовал поставить для его владений особого архиерея, угрожая, что в противном случае он и его подданные примут католичество. 2 декабря 1375 г. патриарший посол Киприан, нашедший к тому времени взаимопонимание с литовскими политиками, был поставлен на Киевскую и Литовскую митрополию. У патриарха Филофея были важные основания для принятия такого решения. Длительный конфликт между митрополитом Алексием и великим князем Ольгердом привёл к тому, что первому был закрыт доступ на те земли Киевской митрополии, которые находились под властью Литвы. Здесь без опеки со стороны верховного пастыря началось расстройство церковного управления, на некоторых кафедрах не было епископов, а церковные земли захватывали миряне. Решение патриарха Филофея должно было содействовать сохранению позиций православия на будущих украинских и белорусских землях. Разделение митрополии на две части было временным. После смерти митрополита Алексия вся территория Киевской митрополии должна была объединиться под властью Киприана. В Москву были направлены послы патриарха Георгий и Иоанн, чтобы известить митрополита Алексия и Димитрия Иоанновича о принятом решении. Послы также должны были произвести и «дознание о жизни Алексея», рассмотреть выдвинутые против него обвинения. Реакция великого князя и его советников на это вызванное важными причинами решение патриарха и Синода оказалась очень острой. В Москве его восприняли как продиктованное интересами Литвы и выразили несогласие с действиями императора, его одобрившего.