Узнав, что Стефан отправился на Север и основал вместе со своим учеником Григорием Авнежский в честь Святой Троицы монастырь, Димитрий Иоаннович прислал монастырю «милостыню доволну и книги своя». По желанию Димитрия Иоанновича Стефан позднее вернулся в Махрищский монастырь, которому великий князь дал «нивы же, и угодия, и езера на пропитание мнихом». Димитрий Прилуцкий был известен Димитрию Иоанновичу ещё тогда, когда святой учредил общежительный монастырь в Переяславле Залесском. По свидетельству «Жития преподобного Димитрия», во время строительства близ Вологды Димитриева Прилуцкого в честь Всемилостивого Спаса, Происхождения Честных древ Животворящего Креста монастыря Димитрий Иоаннович прислал «доволную потребу на строение». Димитрий был крестным отцом одного из сыновей великого князя. По просьбе старцев Спасо-Каменного в честь Преображения Господня мужского монастыря на Кубенском озере Димитрий Иоаннович дал им в качестве игумена пришедшего в Москву с Афона Дионисия Грека. По инициативе Димитрия Иоанновича в начале 1380 гг. был построен каменный Успенский собор в Коломне. Димитрий Иоаннович был погребён в Архангельском соборе Московского Кремля. В 1505 г. в связи с разборкой здания княжеские гробы из него были вынесены, 3 октября 1507 г. их установили в новоотстроенном храме. Известна печать Димитрия Иоанновича, не имеющая аналогов среди княжеских печатей, снабжённая изображением головы царя (Давида?) и изречением «Вся сиа минет». В её оформлении, по-видимому, содержащем аллюзию на события 1380 и 1382 гг., можно видеть влияние кого-то из «книжных» советников князя. Оценка Димитрия Иоанновича дана в сочинении «Слово о житьи и о преставлении великаго князя Дмитрия Ивановича, царя рускаго», ранний вид которого дошёл до нас в составе Софийской I и Новгородской IV летописей. Ряд исследователей на основании анализа стилистики произведения делают вывод, что автором этого произведения был Епифаний Премудрый (ум. в 1443 г.). О Димитрии Иоанновиче автор говорит, что он, «аще и книгам не учен сы добре», вёл нравственную, благочестивую жизнь. Пребывая на троне, он мечтал об уединении в «пещере», «в чернеческия ризы по вся дни облещися желаше». Великий князь был справедлив к подданным и утвердил в стране мир и порядок. В уста умирающего великого князя автор вложил обращённые к боярам слова, что он никому зла не сотворил, ничего ни у кого не отнял силой, никого не оскорбил, но всех любил и держал в чести, вместе с ними и радовался, и скорбел. Благодаря победам Димитрия Иоанновича была обеспечена защита Русской земли и сохранена в ней православная вера. Князь, как говорится в «Слове...», «по Бозе с иноплеменникы боряшеся с нечестивы агаряны и с поганою Литвою за святыя церкви и крестьянскую утверждая веру». Русская земля так же хвалит своего «царя» Димитрия Иоанновича, как Греческая земля – равноапостольного царя Константина I Великого. Автор выразил убеждение, что душу Димитрия Иоанновича «ангели вознесоша на небеса».