Димитрий Иоаннович приложил максимум усилий, чтобы обеспечить успех своему кандидату, которому были даны листы пергамена, скреплённые великокняжескими печатями, предназначавшиеся в случае необходимости для составления долговых обязательств от имени великого князя. Вместе с великим князем и его боярами Митяя (Михаила) провожали епископы и архимандриты. В составе посольства в Константинополь ехали архимандрит Высокопетровского во имя святителя Петра, митрополита Московского, монастыря, архимандрит переславль-залесского Горицкого в честь Успения Пресвятой Богородицы мужского монастыря, архимандрит коломенский. Осенью 1379 г. Митяй (Михаил) скончался на корабле на подъезде к Константинополю. Оказавшись в критической ситуации, члены посольства приняли решение предложить в качестве кандидата на митрополичий стол Пимена, архимандрита Горицкого монастыря. Соответствующие просьбы от имени великого князя были написаны на листе пергамена с великокняжеской печатью. Первоначально император Иоанн V Палеолог (1341–1391 гг.) и новый патриарх Нил Керамевс (1379–1388 гг.) предложили принять Киприана, но после напряжённых усилий к июню 1380 г. послам удалось добиться нужного для них решения. Соборное определение июня 1380 г. признало поставление митрополита Киприана незаконным, но за ним была сохранена Малая Русь и Литва, Пимен был хиротонисан в митрополита Великой Руси и Киева. После смерти Киприана Пимен должен был объединить все земли Киевской митрополии под своей властью. Не дожидаясь неблагоприятного для себя решения, Киприан был вынужден бежать из Константинополя. Москва оставалась без митрополита, и русское войско перед Куликовской битвой благословил Коломенский епископ Герасим. Принятые в Константинополе без санкции Димитрия Иоанновича решения вызвали его резко отрицательную реакцию, он категорически отказался признать Пимена и его финансовые долги. В этих условиях оставался один выход – обратиться к митрополиту Киприану. Принятию такого решения способствовали и перемены во внешнеполитическом положении Московского княжества: с разгромом Мамая отпала опасность литовско-татарского союза. Напротив, православный митрополит мог стать проводником влияния Москвы, престиж которой резко возрос после одержанных побед. В феврале 1381 г. Димитрий Иоаннович отправил своего духовного отца Феодора, игумена Симонова Нового московского в честь Успения Пресвятой Богородицы мужского монастыря, к Киприану в Киев. 23 мая 1381 г. Киприан был торжественно принят в Москве как законный общерусский митрополит. Когда осенью 1381 г. Пимен вернулся из Константинополя, по приказу великого князя он был арестован под Коломной и сослан в Чухлому. Во время нашествия Тохтамыша в августе 1382 г. вместе с Сергием Радонежским митрополит Киприан укрылся в Твери, где пробыл до конца сентября, пока Димитрий Иоаннович не вызвал его в Москву. Прибыв в Москву в октябре, Киприан в том же месяце уехал в Киев, а великий князь вызвал из ссылки Пимена и посадил его на митрополичий стол. О причинах нового конфликта между Димитрием Иоанновичем и митрополитом Киприаном источники не сообщают.