В XVI в. получили распространение более сложные варианты единоличного изображения Димитрия Солунского (возможно, начало этого процесса относится к XV в.). Один из них – близкая к поствизантийским произведениям композиция со святым, восседающим на престоле. На среднерусской (?) житийной иконе из новгородской Борисоглебской церкви в Плотниках (начало XVI в., Новгородский музей-заповедник) Димитрий Солунский изображён попирающим скорпиона. На новгородской житийной иконе середины XVI в. из старообрядческого Покровского собора при Рогожском кладбище в Москве он попирает зверя (льва?), кусающего его за ногу; сходное изображение известно по прориси из собрания Михаила Владимировича Тюлина. Этот иконографический тип, отразившийся и в изображениях других святых (например, великомученика Никиты), мог иметь универсальное значение, соотносясь со словами Псалтири: «На аспида и василиска наступиши, и попереши льва и змия» (Пс. 90:13). Появление на Руси изображений «Чуда о царе Калояне», видимо, было обусловлено распространением житийных икон святого. Кроме того, в 1466 г. на внутренней стороне Фроловских (Спасских) ворот Московского Кремля была установлена каменная статуя Димитрия Солунского, очевидно, напоминавшая исполненную в 1464 г. для этих же ворот скульптурную композицию «Чудо великомученика Георгия о змие». На житийных иконах конца XV – XVI в. (например, икона из села Гуменец, Ростовский музей; икона из Борисоглебской церкви Новгорода, Новгородский музей) одно из клейм посвящено гибели царя Калояна. С первой половины XVI в. эта сцена часто занимает средник житийной иконы Димитрия Солунского, как, например, на одной из самых ранних русских икон на этот сюжет (первая половина XVI в., Нижегородский музей-заповедник). В этом произведении уже присутствуют характерные черты русской иконографии сюжета: в отличие от балканских произведений, царь представлен на коне, в царском венце на голове, Димитрий Солунский восседает на чёрном коне, к нему подлетает ангел с мученическим венцом. Эта иконография, сформировавшаяся и распространившаяся под воздействием аналогичных изображений «Чуда великомученика Георгия о змие», встречается как в средниках житийных образов, так и на отдельных иконах (иконы первой половины XVI в. из деревни Вахонькино Кадуйского района Вологодской области, Череповецкое музейное объединение; конец XVI в. из Музея икон в Рекклингхаузене; второй половины XVI в. из собрания Алексея Викуловича Морозова; первой половины XVII в. из церкви Новинской женской тюрьмы; начала XVII в. из собрания Степана Павловича Рябушинского – все в Третьяковской галерее; середины XVII в. из Свято-Духовской церкви в Каргополе, Киевский музей-заповедник; житийный образ конца XVI в. из церкви Казанской иконы Божьей Матери в Калуге, Калужский художественный музей); пример сопоставления сцен «Чудо вмч. Димитрия» и «Чудо великомученика Георгия о змие» – житийная икона рубежа XVI и XVII вв. из церкви великомученика Георгия на Площадке в Костроме (Третьяковская галерея), где сцена с Димитрием Солунским помещена в левом верхнем углу средника.