Иконография Димитрия Солунского-всадника представлена иконкой XIV в. (Рязанский историко-архитектурный музей-заповедник) с фигурами великомучеников Георгия и Димитрия Солунского на конях. В конце XIV – XV в. в разных регионах Руси были распространены изображения Димитрия Солунского, держащего в левой руке рукоятью вверх меч, а в правой – крест. На шитом воздухе княгини Марии (1389 г., Исторический музей) святой представлен без доспехов; очевидно, он изображён как небесный покровитель князя Димитрия Донского (рядом равноапостольный великий князь Владимир – патрон князя Владимира Андреевича Серпуховского). К варианту с доспехами относятся некоторые поясные изображения, композиционно близкие к византийским иконам палеологовского периода: фигура в верхнем регистре в паре с аналогичным изображением великомученика Георгия на новгородской иконе «Рождество Богородицы» (рубеж XIV и XV вв., Третьяковская галерея); псковская икона с масштабно выделенным крестом (вторая четверть – середина XV в., ГРМ); среднерусская икона (конец XV в., собрание Виктора Александровича Бондаренко). Одновременно создавались композиционно близкие изображения святого в мученических одеждах: на иконах (новгородская икона второй половины XV в., Музей икон в Рекклингхаузене; икона-таблетка второй половины XV в. из Троице-Сергиевой лавры, Сергиево-Посадский музей-заповедник – с фигурами Димитрия Солунского, Никиты и Георгия); на медальонах (парно великомученику Георгию) выносных крестов XV–XVI вв. (крест рубежа XV и XVI вв. из погоста Лядины Каргопольского района Архангельской области, Государственный Эрмитаж; крест начала XVI в., Череповецкое музейное объединение, и др.); на полях многочисленных икон (главным образом, из среднерусских и северных земель) с центральным изображением, окружённым образами наиболее почитаемых святых в иерархическом порядке (икона Николая Чудотворца из церкви святых Жён-мироносиц во Владимире, Владимиро-Суздальский музей-заповедник; икона Божьей Матери «Умиление» из села Нёнокса Архангельской области, Архангельский областной музей); в памятниках последней группы встречаются также изображения Димитрия Солунского-мученика в молитвенной позе («Богоматерь Умиление с избранными святыми» из Покровского монастыря в Суздале, середина XV в., Владимиро-Суздальский музей-заповедник) и фронтальные изображения в виде воина (икона Николая Чудотворца из Сольвычегодска, первая половина XVI в., Архангельский областной музей). В XV–XVI вв. образ Димитрия Солунского-мученика встречается, прежде всего, в произведениях с достаточно сложной программой, предполагавшей разделение святых по чинам святости (т.е. Димитрий Солунский как великомученик должен был изображаться с атрибутами мученика, а не воина). Тот же принцип нашёл отражение в ряде новых для русского искусства композиций, распространившихся с XV в.