Уже с XVI в. встречаются случаи непонимания или переосмысления сюжета: Калоян может именоваться царём Максимианом (икона конца XVI в. из частного собрания в Скандинавии), «богатырём Люем», т.е. Лием (икона конца XVI в. из Кирилло-Танищевской церкви Кадуйского района, Череповецкое музейное объединение), «царём Люем» (икона XVII в., там же) и даже Мамаем (икона XVIII в., музей Сербской православной церкви) в память о победе русских войск во главе с князем Димитрием Донским (соимённым святому) над татарами в битве на Куликовом поле (1380 г.). Вероятно, заказчики и создатели многих русских икон Димитрия Солунского не помнили о чудесном избавлении Фессалоники от царя Калояна и воспринимали сюжет как изображение события из русской истории или как сцену, свидетельствующую о торжестве святого над силами зла в лице императора и гладиатора-язычника или татарского военачальника. Уже в XVI в. в сцене с Калояном, входящей в состав житийных циклов Димитрия Солунского (клеймо иконы из Новгородский музей-заповедник, клеймо на окладе иконы 1586 г. из Ипатиевского монастыря, Исторический музей), встречается условное изображение Фессалоники, которое на рубеже XVI–XVII вв., обогатившись многочисленными деталями, стало частым атрибутом отдельных композиций (икона рубежа XVI и XVII вв. из Димитриевской церкви села Сабурова Московской области, музей Андрея Рублёва; средник строгановской житийной иконы 1609, Третьяковская галерея, – изображение города и народа; средник иконы середины XVII в. из села Селецкого Медвежьегорского района в Карелии, где за стенами города изображена царица (?) со служанкой). Очевидно, этот вариант иконографии отражает стремление уподобить образ Димитрия Солунского иконам великомученика Георгия. В искусстве XVII – начала XVIII в. сохранились основные варианты иконографии Димитрия Солунского, но наибольшей популярностью пользовался образ воина, иногда дополняемый необычными деталями. На иконе конца XVII в. из села Тимощелья Мезенского района (Алтайский музей) Димитрий Солунский показан со щитом, на котором представлен двуглавый орёл, у ног святого – горящие свечи; на ярославской иконе рубежа XVII и XVIII вв. из частного собрания в традиционную иконографию добавлены орнаментированные доспехи, трактованные в европейском духе, и знамя в левой руке святого; у его ног лежат щит, ножны, саадак; фоном служит тщательно разработанный пейзаж с обильной растительностью, многочисленными сооружениями, зверями и птицами (близкое, но менее насыщенное подробностями изображение – в среднике житийной иконы начала XVIII в. из собрания Михаила Евгеньевича Елизаветина). Изображение пейзажа и доспехов у ног святого встречается также в появившихся в середине – второй половине XVII в. изображениях святого в молении (иконы третьей четверти XVII в. из старообрядческого Покровского собора при Рогожском кладбище в Москве; около 1700 г. из московского Златоустовского монастыря, Третьяковская галерея; в среднике житийной иконы 1725 г. письма И. Кондакова из Димитриевской церкви в Дымковской слободе близ Великого Устюга, Вологодский музей-заповедник – в двух последних случаях на заднем плане – город).