В 996 г. папский трон занял двоюродный брат Оттона III и его личный капеллан Бруно под именем Григория V (996–999 гг.). Впервые папой стал представитель Германской империи. Он довольно ревностно исполнял свои обязанности. Достаточно вспомнить, что именно Григорий V не дал согласия на брак французского короля Роберта II Благочестивого на Берте и отлучил от церкви всех епископов, присутствовавших на церемонии заключения этого брака. Однако высокая нравственность этого папы не соответствовала распущенному Риму, и Кресченциус выгнал Григория V из Рима и посадил на престол Иоанна XVI (997–998 гг.), который вошел в историю как антипапа. В 998 г. Оттон III вновь занял Рим, захватил самого Кресченциуса и отрубил ему голову. Иоанну XVI выкололи глаза, отрезали нос и язык. Потом этого изувеченного человека посадили на осла задом наперед и провезли по улицам города. После этого его отдали на растерзание римской черни, которая всегда была готова тешиться над беззащитными. Еще папа Иоанн XIII обратил внимание на молодого служителя монастыря св. Геральда Герберта, который поразил его своей ученостью. Папа представил его императору Оттону I, и Герберт был назначен воспитателем юного Оттона II, пробыв в этом качестве два года. В 972 г. на свадьбе Оттона II и племянницы византийского императора Цимисхия Герберт знакомится с Реймским архиепископом Адельбероном и становится его секретарем, а затем профессором Реймской школы, прославившись в области математики, риторики, диалектики, астрономии и даже игрой на органе. Когда после смерти Оттона II императором был провозглашен его трехлетний сын Оттон III, Герберт, поклонник идеала Великой Римской империи, поддержал его и выступил против династии Каролингов. Весной 997 г. Герберт перешел к своему новому ученику, неуравновешенному и пылкому Оттону III, который был в восторге от познаний учителя, за что в 998 г. сделал его архиепископом Равенны, а через год – папой Сильвестром II (999–1003 гг.). За ученость, которая поражала воображение, неграмотные клерикалы ненавидели Сильвестра II, утверждая, что его ученость – от дьявола. Конец X в. а Европе ознаменовался союзом просвещенного папы Сильвестра II и германского императора Оттона III, которого за его способности и мечты современники прозвали «Чудом Света». Оттон III хотел восстановить древнеримскую империю с центром в Риме, перенес туда столицу, отстроил великолепный дворец, ввел византийский церемониал, принял титул «царя царей». Под влиянием Сильвеста II он получил блестящее образование, увлекался философией. Будучи мечтательным по натуре, Оттон III то собирался уйти в монастырь, то мечтал об освобождении Гроба Господня от сарацин. Но именно из-за своей мечтательности он не угадал, что в Риме неспокойно. В 1001 г. здесь вспыхнуло антигерманское восстание. Вместе с Сильвестром II Оттон III бежал от бунта и вскоре внезапно умер. Спустя некоторое время скончался и Сильвестр II. Исследователи полагают, что оба они были отравлены. В такой политической ситуации занимались миссионерской деятельностью моравские братья Кирилл и Мефодий.