Первая упомянутая в источниках настоятельница Московского Вознесенского монастыря игуменья Венедикта (1554 г.) погибла вместе с сёстрами 24 мая 1571 г., во время нашествия крымских войск. После Смутного времени исследователям известны игуменьи София (Голицына; август 1613 г.), Маремиана (Воронова; ум. 1 декабря 1617 г.), Евфимия (Полтева; 1622–1629 гг.), Марфа (Колычева; 1629–1636 гг.), Анастасия (Сабурова; 1637–1645 гг., в 1648–1650 гг. – на покое), Варсонофия (Тиринова; 1646–1648 гг.), Александра (Ромодановская; 1649–1651 гг.), Александра (Кикина; 1652–1654 гг.), Мариамна (Толстых; 1655 г.), Евгения (Овцына; февраль 1657 г., 1658–1659 гг.), Мариамна (Пальчикова; 1660–1666 гг.), Иринарха (Темирязева; 1666–1673 гг.), Феофания (Пашкова; с июня 1673 г.; ум. 14 сентября 1685 г.), Варсонофия (Бутурлина; с 1685 г., ум. в 1709 г.), Венедикта (Пушкина; со 2 октября 1718 г.; ум. 18 сентября 1730 г.). Согласно Вкладной книге Троице-Сергиева монастыря 1641 г., в 1618/1619 г. на «помин души» игуменьи Мариамны (Вороновой) был сделан вклад 50 руб. Из записи об этом вкладе исследователям ясно, что игуменья в миру была вдовой Александра Ивановича Воронова-Волынского и матерью другой насельницы монастыря, соборной старицы Марфы (Булгаковой Марии). Игуменью Мариамну похоронили на кладбище Троице-Сергиева монастыря (надгробные плиты некоторых представителей этого семейства были обнаружены в ходе археологических работ в начале XXI в.). По мнению исследователей, семейные обстоятельства, в том числе гибель родных и наследников, привели обеих женщин в обитель. Об этом исследователям позволяет судить запись о другом вкладе старицы Марфы (Булгаковой), внесённом по мужу и записанном во Вкладную книгу Троице-Сергиева монастыря. 11 января 1629 г. инокиня Марфа (в миру жена Д.Ф. Булгакова) вложила свою вотчину «в Московском уезде села Вороново со крестьяне и рыбными ловлями и со всеми угодьи по цене за 700 рублев» в память: «по детях своих по Иване да по Михайле, да по отце своем Алексее да по матере своей иноке Маремьяне, да по муже своем Дмитрее и по себе... И за тот вклад дедов ее и отца и матерь и мужа ее написали в вечный сенадик с сельники и в кормовые книги». Материалы, связанные с придворным бытом, собранные Иваном Егоровичем Забелиным, дают исследователям представление о подарках, поднесённых настоятельницам Московского Вознесенского монастыря: в связи с днём ангела царевны Анны Михайловны 25 июля 7142 (1634) г., на рождение детей царя Алексея Михайловича – царевичей Симеона (1665 г.) и Феодора (1661 г.), царевны Феодосии 27 мая 7170 (1662) г. Как правило, это были иконы «Вознесение Господне» в серебряных окладах, деньги или отдельные предметы – «2 ширинки тафтяные накищеваны золотом, дороги двоеличные гилянские», т.е. из тканей, произведённых в иранской провинции Гилян.