Монастырь сильно пострадал от пожаров, как и большинство храмов в Кремле, на Великом посаде (впоследствии Китай-город) и в окрестностях. В 1482 г. в «сгре икона Одигитрие на Москве во церкви каменей святаго Взнесения чюдная святая Богородица Гречьского писма» («Полное собрание русских летописей», том 6, выпуск 2, том 20, часть 1). Сильный урон монастырю был нанесён пожаром в летние месяцы 1547 г. («Полное собрание русских летописей», том 29, том 34). Во второй половине XV в. обитель получала пожалования от великих и удельных князей. Согласно жалованной грамоте великого князя Василия II Васильевича 1453–1462 гг. и более ранней духовной грамоте его матери, великой княгини Софии Витовтовны, монастырю принадлежало село Дореньское в Московском уезде (Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей). По духовной грамоте Дмитровского князя Юрия (Георгия) Васильевича в Московский Вознесенский монастырь «по своей бабе великои княгине Софии и по собе» поступило село Петровское Юрьевского уезда в 1472–1475 (?) гг. (Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей). Верейский князь Михаил Андреевич дал около 1486 г. грамоту на село Тарутинское в Заечкове в Малоярославецком уезде (Российский государственный архив древних актов; Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей). В духовной грамоте (1521 г.) князя Дмитрия Ивановича Углицкого, брата великого князя Василия III Ивановича, обитель упоминается на первом месте среди женских монастырей Москвы: «Вознесенье Христово да Рожество пречистые, што были надо Рвом, да Алексеи человек Божьи…» (Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей). Древнейшие упоминания о деловой активности крестьян из владений Московского Вознесенского монастыря относятся к 1549 г., когда в Дмитров была направлена грамота царя Ивана IV Васильевича Грозного о содействии сбору таможенных пошлин в связи с отменой монастырских тарханных грамот («Акты археологической экспедиции», том 1). В Дмитровском уезде земли Московского Вознесенского монастыря соседствовали с владениями Троице-Сергиева монастыря, согласно «полюбовно» составленной разъезжей в 1553/1554 г. (Российский государственный архив древних актов). Из духовной грамоты княгини Евдокии Ивановны, жены князя Юрия Ивановича Шемякина-Пронского 7073 (1565) г., исследователям известно, что она завещала обители своё платье из зелёного атласа. В монастыре хранили акты, удостоверяющие ту или иную собственность отдельных людей. Так по «сказке» боярского сына Б. Кошкина от 27 октября 1633 г., документы на владения его семьи хранились в Московском Вознесенском монастыре у родственницы («у племянницы моей у старицы Маремьяны Кошкиной») и были утрачены в пожаре 7142 (период до сентября 1633) г. В XVII в. обители принадлежали угодья не только в округе Москвы, но и в других землях: под 1634 г. упоминается вотчина в Мещовском уезде, село Сухиничи в 70 верстах от Калуги, село Чертень в Мосальском уезде («Акты Московского государства». / Ред.: Н.А. Попов. СПб., 1890. Т. 1).