Тёплый пятикупольный Макариевский храм, с большим полукруглым алтарём (1889–1895 гг.), который в начале XX в. называли соборным, имел форму квадрата. С западной стороны к нему примыкает высокая каменная паперть. Церковь венчают пять куполов, шестой, меньше остальных, помещён над папертью. Своды храма держатся на четырёх столбах с арками. В 1848–1849 гг. по инициативе Тульского епископа Дамаскина (Россова) в обители был построен двухэтажный архиерейский корпус с домовыми храмами, освящёнными 7 ноября 1848 г. – в честь Вознесения Господня (внизу) и 5 июня 1849 г. – в честь Рождества Иоанна Предтечи (вверху). На втором этаже располагались архиерейские покои, состоявшие из передней, комнат для архиерейских келейников, зала, гостиной, столовой, спальни и чулана. Зал и гостиную украшали портреты святителей Тихона Задонского, Филарета (Дроздова), архиепископа Амвросия (Подобедова), епископа Алексия (Ржаницына) и др. На первом этаже находилась гостиница (в 1864 г. на втором этаже архиерейского корпуса в пожаре погибли многие монастырские документы, к 1867 г. здание было восстановлено (Государственный архив Тульской области)). С марта 1851 г. епископ Дамаскин (Россов) проживал в обители на покое. На его средства в юго-восточном углу ограды построена каменная двухэтажная гостиница с чайной для паломников. По инициативе барона Михаила Ивановича Черкасова в селе Жабынь вместо старой приходской Никольской церкви была возведена и 11 февраля 1906 г. протоиереем А. Филомавитским освящена каменная приходская Введенская церковь с колокольней. К северо-востоку от Макариевского собора близ монастырской сосновой рощи над источником Жабынец стояла деревянная восьмигранная часовня, увенчанная овальным куполом. К ней примыкали две деревянные купальни – мужская и женская. Среди других монастырских построек – каменные двухъярусная колокольня (около 1791 г.), двухэтажный братский корпус (1841 г.), деревянный корпус с шестью кельями и отделением для братской рухлядной, каменный конный двор, деревянная баня (1852 г.), каменная ограда (1836 г.) со святыми вратами, с двумя проезжими створчатыми воротами и четырьмя калитками. Обители принадлежали два плодовых сада, огороды. Вне ограды находились деревянные гостиница с постоялым двором, скотный двор с флигелем для прачек и скотниц. В начале XX в. Макариев Жабынский монастырь владел 25 десятинами 980 саженями земли в окрестностях, 148 десятинами пахотной и сенокосной земли в Чернском уезде, 40 десятинами смешанного лиственного леса при сельце Боровне Белёвского уезда, 14 десятинами пахотной земли при сельце Липицы Чернского уезда, мельницей на реке Шивороне при селе Ильине Богородицкого уезда. К 1863 г. Макариев Жабынский монастырь имел постоянный доход от всех хозяйственных владений около 1000 руб., включая проценты с 9000 руб. капитала, находившегося в кредитных учреждениях. К 1908 г. в Макариевом Жабынском монастыре проживали настоятель иеромонах Сила (Карнеев) и 33 насельника. В 1909 г. иеромонах Кирилл (Павлов; с 1914 г. – игумен) инициировал ремонтные работы во Введенском и в домовом храмах. С 1904 г. насельником и пострижеником обители был Константин Иванович Шарапов, будущий Алма-Атинский епископ Тихон. Опубликованы несколько писем К.И. Шарапова оптинскому старцу преподобному Иосифу (Литовкину).