В 1721 г., согласно челобитной игумена Тихона, мощи пребывали под спудом в одном из монастырских храмов. К 1646 г. исследователи относят самое раннее именование пустыни Макариевской. В ризнице белёвской единоверческой Вознесенской церкви хранилось вкладное напрестольное Евангелие, которое, согласно надписи, в 1646 г. «дал в... пустынь Макариеву» некий старец Ефрем «по своей душе на вечное поминовение». Предание связывает преподобного Макария с основателем пустыни старцем Онуфрием, который якобы вернулся в разрушенную обитель, принял схиму с именем Макарий и поселившимся у колодца Жабынец. К концу XIX в. эти сведения считались «выдаваемыми лишь за правдоподобные, но отнюдь не достоверными». В XVII в. Макариев Жабынский монастырь был беден. Исследователи полагают, что в Смутное время он утратил жалованную грамоту 1585 г. и не смог подтвердить права на земли. В 1630 г. жалованной грамотой царя Михаила Фёдоровича за Г.Ф. Киреевским закреплялись прежде принадлежавшие монастырю деревни на реке Коломенке Пашковская Володинская («Колоденская тож») и Кузнецово («Игнатовское тож»), восемь десятин луговой земли по реке Оке, часть леса по реке Коломенке («Белёвская вивлиофика». 1858 г., том 1). В 1633 г. царской грамотой за Г.Ф. Киреевским вновь закреплялась деревня Кузнецово. Во второй половине XVII в. строитель Герасим подал челобитную, обвиняя соседнего помещика М. Киреевского и его братьев в «разорении сей пустыни». В Крутицком архиерейском казённом приказе хранилось послание 1662 г. митрополита Сарского и Подонского Питирима (ум. в 1673 г.) настоятелю белёвского в честь Преображения Господня монастыря игумену Михаилу. Архиерей сообщал, что игуменья соседнего белёвского Крестовоздвиженского девичьего монастыря Вера жаловалась на новоначальных сестёр, которые её «не слушают, живут в монастыре самовластно, ходят в пустыню, что на Жабыни, к старцам и ко братьям, и в той пустыни ночуют» по трое-четверо суток. По словам игуменьи, молодые насельницы, избрав себе в духовники жабынского иеромонаха Боголепа («не по чину мужа юна»), угрожали её убить. Митрополит Питирим приказал игумену Михаилу объявить сёстрам архиерейский приказ: игуменью Веру «почитать и слушать по монастырскому чину», в Макариев Жабынский монастырь не ходить; духовническую деятельность иеромонаха Боголепа пресекать. Жабынским монахам и белёвским сёстрам запрещалось посещать кельи друг друга, а духовные беседы дозволялось вести только публично – на церковной паперти. Исследователи полагают, что в 1670–1690 гг. среди иноков Макариева Жабынского монастыря были старообрядцы. Так, в пустыни подолгу скрывался Досифей, один из основателей старообрядчества, бывший игумен Беседного во имя святителя Николая Чудотворца мужского монастыря близ Тихвина. Жабынскими учениками Досифея были иноки Евфросин (ум. после 1691 г.) и старец Урван (крестьянин Ульян Анкудинов). С насельниками Макариева Жабынского монастыря общались и белёвские старообрядцы, в том числе старица Мелания (Александра Григорьевна), входившая в близкое окружение боярыни Федосьи Прокофьевны Морозовой.