Летописи сообщают, что в том же 1285 г. литовцы напали на волость Тверского владыки Олешню. В ответ на эту акцию, согласно «Лаврентьевской летописи», «совкупившеся Тферичи, Москвичи, Волочане, Новоторжьци, Зубчане, Рожевичи» («Полное собрание русских летописей», том 1) одержали победу над неприятелем. Имя Тверского князя здесь не названо, но и все другие полки представлены в известии без имён князей и воевод, поэтому делать вывод о непосредственном участии (или неучастии) Михаила Ярославича в этих военных действиях для исследователей затруднительно. Однако союзные отношения, о которых свидетельствуют совместные действия против литовцев, были нарушены уже в 1288/1289 г. Великий князь Владимирский Димитрий Александрович «созва братью свою Андреа Александровича и Данила и Дмитриа Борисовича и вся князи, яже суть под ним, и поиде с ними ко Тфери» против не захотевшего «покоритися великому князю Дмитрию» Михаила Ярославича («Полное собрание русских летописей», том 15). Участники похода опустошили пределы Кашина (город не был взят), сожгли Кснятин и направились к Твери. Михаил Ярославич выступил с тверским войском навстречу, однако столкновения не произошло, и был заключён мир. В начале 1293 г. Михаил Ярославич ездил в Орду, видимо, к правителю Ногаю. В «Житии Софии Тверской» (сестры Михаила Ярославича) говорится, что цель этой поездки – «заступить» «крестьяне от нашествиа поганых». В борьбе двух братьев, Димитрия и Андрея Александровичей, Михаил Ярославич поддерживал Димитрия. В коалицию вошёл также Московский князь Даниил Александрович. Их противники во главе с Андреем Александровичем получили поддержку хана Тохты: отряд Дюденя (Тудана) пришёл на Русь с целью устрашить союзников Димитрия Александровича, опиравшихся на покровительство Ногая, враждовавшего с Сараем. Разорив Переяславль, монголы направились к Твери, однако столкнулись с решимостью тверичей оказать серьёзное сопротивление даже в отсутствие князя, который в это время был в Орде. Воодушевление оборонявшихся возросло с возвращением Михаила Ярославича. Он собирался ехать в Тверскую землю через союзную Москву, не зная, что она уже взята татарами. В дороге его встретил «некии попин», сообщивший ему об этом и указавший «путь мирен», которым можно было добраться до Твери («Полное собрание русских летописей», том 18). Дюденева рать изменила политическую ситуацию, и Владимирское княжение перешло к Андрею Александровичу, с которым впоследствии (после смерти Димитрия в 1294 г.) Михаил Ярославич примирился. Однако этому примирению предшествовал ещё один конфликт, не завершившийся военными действиями. В конце 1296 – начале 1297 гг. вернувшийся из Орды Андрей Александрович организовал поход на Переяславль. В это время Иван Дмитриевич Переяславский был в Орде, но по договорённости Михаил Ярославич должен был «блюсти» его «отчину». У Юрьева войско великого князя Андрея Александровича встретили полки Михаила Ярославича и Даниила Александровича Московского. Был заключён мир. К 1296 г. относится договорная грамота Михаила Ярославича с Новгородом, где в случае «тяготы» Тверскому князю «от Андрея, или от тата(ар)ина, или от иного кого» новгородцы должны «потянути» с ним, «а не отступити» от него «ни в которое же веремя» («Грамоты Великого Новгорода и Пскова»).