11 февраля 1391 г. он прибыл в Новгород в сопровождении Рязанского епископа Феогноста и не известного исследователям по имени архимандрита нижегородского Печерского в честь Вознесения Господня мужского монастыря. Новгородцы приняли митрополита с почётом, ему поднесли богатые дары и в течение двух недель устраивали пиры, но когда митрополит стал у «Новагорода суда просити», горожане отказались изменить свои решения. Киприан уехал, «на владыку и на весь Новгород великое нелюбье дрьжа» («Полное собрание русских летописей», том 4). Конфликт между Киприаном и Новгородом растянулся на несколько лет. Присутствие в свите Киприан архимандрита нижегородского Печерского монастыря говорит исследователям о том, что к началу 1391 г. митрополит поднял вопрос о возвращении Нижнего Новгорода и Городца из Суздальской архиепископии в Митрополичью область. Города эти вошли в Суздальскую епархию в 1374 г., что было подтверждено Константинопольской патриархией в июле 1389 г. («Памятники древнерусского канонического права»). Однако Киприан и его окружение считали, что Нижний Новгород и Городец были переданы Суздальскому архиепископу Дионисию митрополитом Алексием во временное владение и должны быть возвращены в состав Митрополичьей области. Вопрос о принадлежности этих территорий обострился, после того как в 1392 г. Московский великий князь Василий I Дмитриевич получил ярлык на Нижний Новгород и затем занял этот город. Исследователи полагают, что с попыткой Киприана отторгнуть от Суздальской епархии Нижний Новгород и Городец связан конфликт митрополита с Евфимием Суздальским, основателем Евфимиева суздальского в честь Преображения Господня монастыря. По свидетельству Иосифа Волоцкого, преподобный Евфимий «не велел был звати... Кипреяна митропалитом». Киприан пожаловался великому князю, который «доспел тому делу конець на Москве по свидетельству священных правил» («Послания Иосифа Волоцкого». М.; Л., 1959 г.). Киприан также искал поддержки у Константинопольского патриарха Антония. Он сообщал патриарху, что, хотя он наложил на новгородцев отлучение, уезжая из Новгорода, ни новгородское духовенство, ни миряне не стали его соблюдать. Соответствующие грамоты повёз в Константинополь Дмитрий Афинеевич, посол митрополита и великого князя. Новгород направил в Константинополь своих послов, они решительно настаивали на полном освобождении своего государства от каких-либо форм подсудности митрополиту и даже угрожали переходом в католичество, если их требования не будут удовлетворены. Угрозы не подействовали: в грамотах, направленных в Новгород (первая была написана до приезда новгородских послов), патриарх подтвердил отлучение, наложенное на новгородцев Киприаном, и потребовал, чтобы они отменили свои решения и подчинились власти митрополита. В октябре 1393 г. были составлены инструкции послам патриарха и императора – Вифлеемскому архиепископу Михаилу и Алексею Аарону, которые должны были направиться в Новгород и публично зачитать там грамоты патриарха. Раньше, зимой 1392/1393 гг., поддерживая Киприана, великий князь Василий I Дмитриевич потребовал передать митрополиту текст грамоты, которую новгородцы приняли в 1385 г.