Отказ новгородцев удовлетворить это и другие требования привёл к войне. Заключение мира в конце 1393 г. сопровождалось передачей митрополиту «целовальной грамоты», что означало отмену принятых в 1385 г. решений, а Киприан снял отлучение и «благословил» новгородцев. Когда в 1394 г. в Новгород приехали послы с патриаршими грамотами, в их вмешательстве уже не было нужды. В Великий пост 1395 г. митрополит с послом патриарха прибыл в Новгород «и запроси суда, и новгородци суда ему не даша» (Новгородская первая летопись). Киприан оставался в Новгороде всю весну, ему оказывали «велику честь», но успеха он не добился. Однако при отъезде разрыва не произошло, и Киприан благословил новгородцев. В 1396 г. Новгородский архиепископ Иоанн (Стухин) ездил по вызову митрополита в Москву и пробыл там два дня. Киприан отпустил его «с благословением и с честью» (Новгородская первая летопись). В этом факте отразилось признание верховной власти митрополита над Новгородским архиепископом. Направленным на Русь послам патриарха было поручено также вынести решение о споре между Киприаном и Суздальским архиепископом Евфросином о принадлежности Нижнего Новгорода, и спор был решён в пользу митрополита. К 1395 г. относится установление контактов между Киприаном и Псковом. Находясь в Новгороде весной 1395 г., митрополит воспользовался тем, что между Псковом и Новгородом было в это время «розмирье», чтобы вступить в сношения с псковским духовенством и мирянами помимо их епархиального архиерея. Позднее по пути, намеченному Киприаном, пошли его преемники. В грамоте, отправленной в Псков 12 мая 1395 г., митрополит выражал своё недовольство тем, что здесь «миряне судят попов и казнят их в церковных вещех» («Памятники древнерусского канонического права»), и запретил на будущее такую практику. В другой грамоте речь шла о приписках, сделанных в начале 1380 гг. Дионисием Суздальским к «княж Александрове грамоте», определявшей характер общественно-политического устройства Псковского государства. Приписки касались того, «как ли судити или кого как казнити». Киприан отменил действие этих приписок, аргументируя это тем, что Дионисий превысил свои полномочия: «А деял то в мятежное время, а патриярх ему того не приказал деяти» («Памятники древнерусского канонического права»). Исследователи сделали вывод, что имело место серьёзное вмешательство митрополита во внутреннюю жизнь Пскова, и одним из его результатов было укрепление связей между митрополичьей кафедрой в Москве и Псковом. К несколько более позднему времени исследователи относят грамоту Киприана Новгородскому архиепископу Иоанну (Стухину), направленную на защиту прав новгородского «дома Святой Софии». В дошедших списках грамота датирована 1392 (6900) г., но исследователи полагают, что вряд ли этот документ мог быть послан в Новгород в то время, когда новгородцы и их архиепископ находились под отлучением. По мнению исследователей, при переписке была утрачена заключительная часть даты, и грамоту следует отнести к 1395 г., когда Киприан во время длительного пребывания в Новгороде смог познакомиться с особенностями положения церковных учреждений на Новгородской земле.