В сценах чудес от Владимирской иконы Киприан обычно изображается в саккосе и шапке (или в саккосе и белом клобуке), в некоторых композициях – в клобуке и архиерейской мантии, часто без нимба. К историческим композициям с Киприаном кроме миниатюр из «Повести на Сретение Владимирской иконы» в Лицевом летописном своде, 1570 гг., в первом и во втором Остермановских томах (Библиотека Академии Наук) принадлежат миниатюры, иллюстрирующие летописное повествование о борьбе нескольких претендентов на Московскую митрополичью кафедру в 1370–1380 гг. и о деятельности Киприана. Наряду с Сергием Радонежским он изображается как духовный наставник великого князя Дмитрия Ивановича Донского, благословляющий его на борьбу с Мамаем. Киприан представлен без нимба (единичные исключения, в том числе в сцене «Сретение Владимирской иконы Божьей Матери в Москве»), седым длиннобородым старцем, в богослужебных одеждах (саккос, омофор и шапка) или в святительской мантии с источниками и в белом клобуке. Киприан изображён среди действующих лиц ряда более поздних иллюстративных циклов, например, в рукописях со «Сказанием о Мамаевом побоище» – Российская государственная библиотека; Исторический музей). На таких миниатюрах образ Киприана, который благословляет на битву князей Дмитрия Ивановича и Владимира Андреевича или принимает посла от великого князя, как правило, весьма условный (в полосатой мантии и белом клобуке) или богослужебное облачение передано неточно, иногда он представлен в простых монашеских одеждах. Исследователи отмечают, что в большей степени соответствуют традиции изображения Киприана в составе многофигурной композиции на доске-надставке более раннего житийного образа Сергия Радонежского из Троице-Власьевской церкви в Ярославле (конец XVII в., Ярославский художественный музей). В иллюстрациях «Сказания о Мамаевом побоище» Киприан в богослужебных одеждах или мантии, с нимбом, даёт советы великому князю Дмитрию Ивановичу Донскому, благословляет его в Успенском соборе, провожает у ворот Москвы и встречает после Куликовской битвы. Образ Киприана есть на лубочных картинках и в иллюстрациях лубочных книг на ту же тему. В современном церковном искусстве Киприан изображается на иконах Собора Русских и Московских святых. Ряд его образов создан для московской церкви Святой Троицы в бывшем митрополичьем селе Троице-Голенищеве. На одной из икон митрополит представлен в рост с воздетыми руками (как полагают исследователи, под воздействием «зарайского» типа иконографии Николая Чудотворца и близких изображений других святителей, в том числе Московских), в варианте, широко распространённом в XVI–XVII вв.: с длинной бородой, в саккосе и архиерейской шапке на фоне храма в Троице-Голенищеве и кафедрального собора в честь Рождества Пресвятой Богородицы города Велико-Тырново, куда в 2009 г. был послан подобный образ. На иконе из деисусного чина иконостаса главного храма Киприан представлен с развёрнутым свитком, в белом клобуке и фелони-полиставрии, которые известны исследователям по поздним изображениям, но не соответствуют историческим реалиям. Изображение Киприана как пастыря и книжника, с посохом и книгами в руках, на фоне Троице-Голенищева и его окрестностей на ещё одной иконе из той же церкви отличается, по мнению исследователей, неверной трактовкой богослужебных одежд: он в обычной фелони, без омофора и с непокрытой головой. Полуфигура благословляющего Киприана, который облачён в шапку, саккос и омофор, украшает храмовый колокол.