Киприан претерпел «много скорби» при переходе через Дунай, а потом его торжественно встречали в Тырнове, где он благословил юного Григория Цамблака. В Константинополе Киприан, по собственному свидетельству, пробыл 13 месяцев. Здесь обстоятельства сложились для него неблагоприятно. В своём первом письме преподобным Сергию и Феодору он выражал возмущение тем, что митрополичьей кафедрой в Москве управляет простой монах, который носит святительские одежды и посох. Это не было, однако, самоуправством Михаила (Митяя): как указано в деянии 1389 г., патриарх Макарий поручил ему управление делами митрополии и пригласил в Константинополь для поставления в митрополиты. В Константинополе Киприан ждал приезда русских послов, без участия которых его жалобы не могли быть рассмотрены. Вместе с другими архиереями Киприан принял здесь участие в низложении патриарха Макария. Михаил (Митяй) скончался близ Константинополя в начале осени 1379 г. Тогда же московские послы, сопровождавшие наречённого митрополита, приняли решение использовать чистые бланки, скреплённые печатями великого князя, и предложить в качестве митрополита Пимена, архимандрита переславль-залесского в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря. Спор между Киприаном и послами начался сразу после избрания нового патриарха Нила в июне 1380 г. Международная ситуация способствовала обострению спора. К этому времени был заключён союз между великим князем Литовским Ягайло и Мамаем, направленный против московского князя. Сборник деяний 1389 г. приводит слова послов: «Что бы там ни было... мы не примем кир Киприана, человека, взысканного литовским князем, злейшим нашим неприятелем» («Памятники древнерусского канонического права»). Видя, что дела складываются для него неблагоприятно, Киприан покинул Константинополь. Собор во главе с патриархом в июне 1380 г. принял решение «рукоположить Пимена в митрополиты Великой Руси, наименовав его и Киевским». Соборное деяние патриарха Филофея было признано недействительным, а обвинения против Киприана в неканоничности его поставления были признаны правильными. Однако, поскольку Киприан не мог быть осуждён заочно, было решено, что он останется митрополитом Малой Руси и Литвы, а после его смерти эти земли перейдут под управление Пимена. В начале 1381 г. произошёл резкий поворот. 21 февраля Дмитрий Донской послал в Киев архимандрита Симоновского монастыря Феодора, приглашая Киприана в Москву. Киприан прибыл 23 мая и был принят «с великою честию», по случаю приезда устроили «пир велик». Киприан и преподобный Сергий вместе крестили племянника Дмитрия Донского Ивана, сына князя Владимира Андреевича. Когда осенью 1381 г. из Константинополя вернулся Пимен, он был арестован в Коломне и сослан в Чухлому. Послы, организовавшие его избрание, по свидетельству соборного деяния 1389 г., подверглись суровым наказаниям, некоторые были казнены. Участие в событиях преподобных Сергия и Феодора, названного в летописи духовником великого князя, говорит о том, что иноки воспользовались своим влиянием на великого князя, чтобы убедить его призвать Киприана.