Исследователям представляется, что сложились благоприятные обстоятельства, которые сделали великого князя более доступным для уговоров. В начале 1380 гг. Литва уже не была такой могучей державой, как при Ольгерде, сын Ольгерда великий князь Ягайло потерпел ряд серьёзных неудач. Это ослабевшее государство можно было бы подчинить своему влиянию. Исследователи полагают, что во время этого пребывания в Москве Киприан написал Житие митрополита Петра. В этом произведении Киприан восхвалял благочестие великого князя Ивана I Даниловича Калиты, принявшего в Москве митрополита Петра, в уста святителя автор вложил пророчество, что «град сей славен будет в всех градех русскых» и взыдут «рукы его на плеща враг его». Рассказ о житии и прославлении святителя Петра заканчивался повествованием о том, как в Константинополе Киприан был исцелён от болезни чудесным вмешательством святителя Петра. К этому же времени Гелиан Михайлович Прохоров относит ответы Киприана на вопросы игумена Афанасия, которого исследователи отождествляют с преподобным Афанасием Высоцким Старшим, учеником преподобного Сергия Радонежского, настоятелем Высоцкого серпуховского в честь Зачатия Пресвятой Богородицы мужского монастыря. О близости преподобного Афанасия к Киприану исследователям говорит тот факт, что при отъезде митрополита из Москвы в 1382 г. он взял с собой настоятеля Высоцкого монастыря. На Русь Афанасий не вернулся, что позволяет исследователям надёжно датировать вопросы и ответы 1380–1382 гг. Высоцкий монастырь был основан в 1374 г., и молодой настоятель, конечно, нуждался в советах опытного иерарха. Среди прочего Афанасий спрашивал, можно ли принять от князя село, которое тот хочет подарить монастырю. Практику монастырского владения сёлами Киприан решительно осудил: «А еже села и люди держати иноком не предано есть святыми отци» («Памятники древнерусского канонического права»). Иноки будут вынуждены бороться за обладание этими сёлами, управлять живущим в них населением, и тогда они не будут отличаться от мирян. Обладание сёлами неизбежно ведёт к упадку монастырской жизни, как Киприан наблюдал «в Святой горе». В крайнем случае, можно принять село, но поручить управление им «мирянину некоему богобоязниву», который бы привозил в монастырь необходимые для жизни припасы. Во время нашествия Тохтамыша в августе 1382 г. Киприан с трудом смог покинуть Москву, где началось народное восстание, и нашёл себе приют в Твери. В это же время, по свидетельству Софийской второй летописи (Воскресенский список), там же был и Сергий Радонежский, который «от Тахтамышева нахожения бежа во Тфер» («Полное собрание русских летописей», том 6). 5 сентября 1382 г. Тверской князь Михаил Александрович с сыном отправился в Орду, в начале октября Дмитрий Донской послал бояр привезти Киприана в Москву. Той же осенью Киприан уехал в Киев, а Пимен был вызван из ссылки и занял митрополичий стол. В московском летописании конца XV в. читается пояснение относительно Киприана: «Разгнева бо ся на него великыи князь Дмитреи того ради, яко не седел в осаде на Москве» («Полное собрание русских летописей», том 25).