По словам митрополита, он приложил усилия к восстановлению порядка в церковной жизни и возвращению церковным учреждениям утраченной собственности. Во Владимир-Волынский, где давно не было епископа, был поставлен архиерей. В Новогрудке, который в первые десятилетия XIV в. был резиденцией Литовского митрополита, выделенные кафедре десятина и сёла были утрачены, но Киприан добился их возвращения (исследователи полагают, что это дало возможность Новогрудку позднее стать резиденцией западнорусских Киевских митрополитов). В условиях долгого отсутствия митрополита князья и бояре захватили сёла, принадлежавшие митрополичьей кафедре («софийские»), Киприан стал добиваться их возвращения. След деятельности Киприана в эти годы исследователи находят в фальсификате грамоты князя Льва Даниловича 1301 г. Галицкой кафедре. При составлении фальсификата был использован какой-то документ, в котором в качестве свидетелей выступали митрополит Киприан и Перемышльский епископ Иларион (известный исследователям по упоминанию в документе 1366 г.). Очевидно, Киприан сумел установить какие-то связи и с духовенством восстановленной в 1370 г. Галицкой митрополии. Положение Киприана ухудшилось, когда в связи с борьбой за власть в доме Палеологов осенью 1376 г. был низложен, а затем вскоре скончался патриарх Филофей. Исследователи полагают, что это событие побудило князя Дмитрия Донского направить послов в Константинополь с жалобой на принятие решения о разделении митрополии. Послы утверждали, судя по соборному деянию 1380 г., что Киприан был поставлен незаконно, в нарушение канонов, при жизни законного митрополита Алексия, «который заочно и без суда лишён был церкви» («Памятники древнерусского канонического права»). По мнению исследователей, тогда же был поднят вопрос, что Дмитрий Донской хотел бы видеть на митрополичьей кафедре в случае смерти митрополита Алексия Михаила (Митяя). 12 февраля 1378 г. митрополит Алексий скончался. Киприан направился в Москву, чтобы принять под свою власть московскую часть Киевской митрополии. О поездке сохранились сведения в двух посланиях от 3 и 23 июня 1378 г., отправленных Киприаном преподобным Сергию Радонежскому и Феодору. В первом письме, написанном после приезда в Любутск, Киприан сообщал о своём намерении ехать в Москву и выражал надежду встретиться «и насладитися духовных словес». Однако посещение Москвы не состоялось. Как следует из послания от 23 июня, Киприана остановили и в грубой форме (в частности, ограбив его свиту) выпроводили из страны. Выражая возмущение действиями великого князя, для которых, по словам Киприана, не было никаких причин, т.к. он ничего не предпринимал против Дмитрия Ивановича, митрополит горько упрекал корреспондентов за то, что они хранили молчание и не выступили против таких действий правителя. В заключительных словах послания Киприан проклял всех, «елици причастни суть моему иманию, и запиранию, и бещестию», и сообщил о намерении ехать «оборонитися» к патриарху в Константинополь. Новое послание, отправленное 18 октября 1378 г. из Киева, говорит о состоявшихся контактах, когда Сергий и Феодор признали Киприана законным митрополитом. В послании Киприан сообщал о своём отъезде в Константинополь «коньми на Волошскую землю».