По убеждению Фомы Каэтана, сколь бы богатым ни был монастырь, каждый монах в нём призван к абсолютной личной бедности и может иметь только минимум жизненно необходимых вещей: «Недостойны даже зваться насельниками общежительного монастыря (conventus) те, у кого общими являются лишь ворота; не могут именоваться проповедниками бедности те, кто собственное ставят выше общего». Обращаясь с увещанием к монахам, Фома Каэтан подчёркивал: «Пусть всё у вас будет общее (communia) и распределяется каждому по мере необходимости». В актах капитулов, собиравшихся при Фоме Каэтане, содержится строгий запрет поступающим в монастырь утаивать от настоятеля и оставлять в своём распоряжении какую-либо собственность в миру, а также приобретать лично или через посредников мирское имущество во время пребывания в монастыре; нарушающим этот запрет Фома Каэтан угрожал отлучением от церкви и вечным осуждением (esse in statu damnationis aeternae). Подчёркивая необходимость для монахов-доминиканцев уделять часть времени учебным занятиям, Фома Каэтан в окружном послании, составленном после капитула 1513 г., обличал пренебрежительное отношение многих членов Ордена к наукам: «Пусть смирятся, пусть будут наказаны, пусть будут сокрушены те, кто и сами знать не хотят, и другим знать не дают; те, кто присваивают себе имя учителей (doctorum) и проповедников (praedicatorum), но обходятся без всякого учения; кто полны любви к себе, но отказываются потрудиться для спасения душ и учёного преуспеяния братьев!». Заботясь о том, чтобы монахи сами изучали богословие и были способны преподать наставление народу, Фома Каэтан принимал практические меры, направленные на восстановление и реформирование образовательных структур Ордена. Так, в период его управления Орденом на основании особых распоряжений папы Льва X в доминиканских монастырях Саламанки, Севильи, Кордовы, Лиссабона и других городов Испании и Португалии были основаны специальные богословские школы, впоследствии давшие значительное число видных католических богословов. С целью повышения уровня образованности орденского духовенства, а также недопущения распространения через проповеди священников невежественных и превратных мнений Фома Каэтан неоднократно указывал, чтобы не прошедшие начальный курс наук монахи не допускались к хиротонии и к принятию исповеди у народа. Он пытался вести борьбу с теми магистрами и бакалаврами теологии из числа доминиканцев, которые получили учёные звания незаслуженно, не имея способностей к преподаванию. В соответствии с указаниями Фомы Каэтана при наличии сведений о том, что некий магистр или бакалавр не в состоянии прочесть лекции по «Сентенциям», они должны быть рассмотрены комиссией из четырёх экзаменаторов и в случае их подтверждения членам Ордена следовало отказаться признавать его учёное звание. Осуществляя внешнее управление структурами Ордена, Фома Каэтан стремился упрочить его положение в Европе; лично и через провинциалов он вёл переговоры с европейскими правителями, добиваясь от них привилегий для Ордена и поддержки проповеднической и образовательной деятельности доминиканцев.