При папе Сиксте IV (1471–1484 гг.) в 1475 г. монастырям Ордена было официально дано право приобретать и арендовать имущество, что противоречило первоначальному статусу Ордена доминиканцев как нищенствующего и повлекло за собой дальнейший упадок строгости монашеской жизни. Уже в XIV в. среди доминиканцев раздавались призывы реформировать Орден, сделав обязательным для всех монастырей строгое исполнение устава; в XV в. они ещё больше усилились. С санкции генеральных магистров Ордена во многих провинциях стали организовываться монастыри, насельники которых брали на себя обязательство следовать уставу «буквально» и вследствие этого получили неофициальное название «обсерванты» (от лат. observo – соблюдать). Такие монастыри стали объединяться в конгрегации, подчинявшиеся особому викарию и через него непосредственно генеральному магистру Ордена, что, в свою очередь, вызывало неудовольствие провинциалов и становилось причиной многочисленных споров и нестроений внутри Ордена. И по личному монашескому опыту, и по своим богословско-каноническим убеждениям Фома Каэтан был сторонником строгого исполнения устава и считал монастыри обсервантов образцами для всего Ордена. Так, комментируя «Сумму теологии», он замечал, что не следует допускать, чтобы юноши отдавались для воспитания и подготовки к принятию монашества в те монастыри, где монахи живут «беспорядочно, нечестиво и отступая от устава»; призывал, чтобы обители, где нарушается устав, были «либо упразднены, либо реформированы». Фома Каэтан неоднократно заявлял о необходимости продолжать реформирование Ордена и восстановление в нём правильного монашеского устроения жизни, однако осознавал, что излишне резкие и насильственные действия способны принести больше вреда, чем пользы. Действуя методично и настойчиво, он предпочитал призывать насельников монастырей самостоятельно и по доброй воле вернуться к уставной жизни, лишь в исключительных случаях применяя административные меры. Как церковный администратор, Фома Каэтан считал необходимым проявлять снисхождение и требовал от собратьев по Ордену не строгого и абсолютного, а хотя бы минимального соблюдения монашеского устава. Уже в первом окружном послании Ордену, составленном сразу же после избравшего его генеральным магистром капитула, Фома Каэтан обозначил две составляющие, без которых, по его убеждению, невозможна вообще никакая правильная монашеская жизнь: он призвал всех братьев быть усердными в следовании доминиканскому идеалу бедности (pauperitas) и в меру способностей «упражняться в науках» (studia litterarum). Фома Каэтан поддерживал решение папы Сикста IV и полагал, что само по себе право на владение имуществом полезно для монастырей Ордена, т.к. способствует их независимости от светской власти и даёт им возможность беспрепятственно вести образовательную, проповедническую и благотворительную деятельность. Вместе с тем Фома Каэтан постоянно обращал внимание провинциалов, настоятелей монастырей и всех монахов на то, что монастырское имущество не является их собственным и не может использоваться в личных целях.