В проповедях неоднократно подчёркивается совершенство Божественного Промысла, ведущего человека по пути спасения; неразумные «влечения плоти», склоняющие человека к злу и к греху, противопоставляются «семенам добродетели», которые заложены Богом в человеческой природе и взращиваются совместным действием человеческого разума и божественной благодати. При папе Юлии II положение Фомы Каэтана в Риме упрочилось. Хотя папа мало интересовался богословскими вопросами, он ценил Фому Каэтана как преданного сторонника папской власти и талантливого церковного администратора. Исследователи полагают, что именно по поручению папы, которого обвиняли в том, что он приобрёл папское достоинство путём симонии, Фома Каэтан написал в 1504 г. три небольших трактата в форме схоластических «вопросов», в которых рассматривал различные канонические аспекты симонии: «Допустимо ли, чтобы при вакантности [Папского] престола, когда все стремятся добиться сана понтифика дозволенными и недозволенными средствами, руководствуясь собственными тщеславием и алчностью, и тем самым способствуя разрушению Церкви, муж честный и достойный добивался сана понтифика, давая обещания [наград] и предлагая временные бенефиции своим подчинённым, для того чтобы, заняв [Папский] престол, принести пользу Церкви и реформировать её» («Utrum vacante Sede et quaerentibus omnibus pontificatum per fas et nefas propter ambitionem et avaritiam ac Ecclesiae ruinam, liceat viro probo et digno quaerere pontificatum adhibendo promissiones et exhibendo temporalia beneficia, etc. pro suffragiis, propter hunc finem, ut in Sede positus, Ecclesiae prosit et illam reformet»); «Является ли покупка церковных бенефиций симонией в силу того, что это запрещено, или же это запрещено в силу того, что это симония; то есть заключается ли в таковой покупке симония по божественному праву или же по положительному праву» («Utrum emptio beneficiorum ecclesiasticorum sit simoniaca quia prohibita, an prohibita quia simoniaca, hoc est, utrum sit in eorum emptione simonia de iure divino aut positivo»); «Является ли повинным в симонии тот, кто покупает и приобретает епископство, не имея намерения платить обещанные за это деньги» («Utrum emens et acquirens episcopatum non intendendo solvere promissam pecuniam, sit simoniacus»). В трактатах Фома Каэтан отвергал любые попытки оправдать симонию с помощью церковно-правовой казуистики, подчёркивая, что никакое доброе намерение или извинение не может сделать праведным порочный акт дарования церковных бенефиций людям недостойным; по словам Фомы Каэтана, тот, кто действительно достоин бенефиция, никогда не допустит мысли о его незаконном приобретении путём подкупа. При решении других канонических вопросов, предлагавшихся ему для рассмотрения различными католическими иерархами, Фома Каэтан также стремился строго следовать основным церковным канонам, не допуская их казуистического толкования. Например, в сочинении «Обязан ли принимающий исповедь сохранять тайну беседы с исповедующимся, если тот признается в намерении убить короля или верховного понтифика» («Utrum confessor teneatur occultam servare deliberationem confitentis se omnino occisurum Regem, aut Pontificem Summum») Фома Каэтан оспаривал авторитетного католического канониста первой половины XV в. Никколо деи Тудески (1386–1445 гг.), известного под прозвищем Панормитан (Палермец), по утверждению которого, священник может нарушить тайну исповеди ради предотвращения готовящегося тяжкого преступления. Фома Каэтан заявлял, что, хотя при такой исповеди невозможно отпущение планируемого греха, тайна исповеди должна оставаться неповреждённой, и разглашение священником узнанного во время исповеди недопустимо.