Осенью 1495 г. Фома Каэтан покинул Падую. Из сообщений биографов исследователям известно, что в течение последующих двух лет он по поручению руководства Ордена доминиканцев преподавал теологию в разных университетах и доминиканских школах Италии (возможно, в Вероне, Бергамо, Мантуе, Милане), однако точную хронологию его деятельности в этот период на основании сохранившихся сведений исследователи восстановить не могут. В 1496 г. Фома Каэтан преподавал в Брешиа, где завершил работу над несколькими философскими комментариями, которую начал ещё в Падуе. В частности, создал комментарии к сочинениям «Об истолковании» (прокомментировал главы второй книги сочинения, которые из-за смерти не успел рассмотреть Фома Аквинский, завершив тем самым начатый последним комментарий) и «Вторая аналитика» Аристотеля, а также к сочинению Фомы Аквинского «О бытии и сущности». Согласно сообщениям биографов, находясь в миланском монастыре Санта-Мария-делле-Грацие, Фома Каэтан познакомился с покровительствовавшим монастырю Лодовико Марией Сфорца (1452–1508 гг.), герцогом Миланским. Восхищённый научными талантами Фомы Каэтана, герцог предоставил ему постоянное место профессора теологии в университете Павии. В Павии Фома Каэтан жил в доминиканском монастыре Сант-Аполлинаре и в течение двух лет исполнял обязанности профессора теологии. В соответствии с установленным незадолго до его прибытия распорядком он читал лекции не по «Сентенциям» Петра Ломбардского, а по «Сумме теологии» Фомы Аквинского, что способствовало более глубокому ознакомлению Фомы Каэтана с томистским богословием и возникновению у него замысла создать комментарий к «Сумме теологии». В Павии Фома Каэтан работал над философскими комментариями к «Исагоге» Порфирия и к «Категориям» Аристотеля. Здесь же создал несколько небольших трактатов: сочинение «О ломбарде», в котором рассматривал канонические и нравственные аспекты различных форм денежных ссуд; получившее впоследствии широкую популярность среди томистов сочинение «Об аналогии имён» («De nominum analogia»), в котором Фома Каэтан защищал учение об аналогии Фомы Аквинского от той критики, которой его подвергали последователи Иоанна Дунса Скота; написанное в форме схоластического «вопроса» сочинение «Об интенсивной бесконечности преславного Бога» («De Dei gloriosi infinitate intensiva»), где Фома Каэтан рассматривал и обосновывал учение о бесконечности могущества Бога. Осенью 1499 г. герцог Сфорца отозвал Фому Каэтана из Павии в Милан. Какие-либо подробности о деятельности Фомы Каэтана в Милане исследователям неизвестны, однако исследователи предполагают, что он был одним из духовных советников герцога, который в это время вёл борьбу за Миланское герцогство с королём Франции Людовиком XII (1498–1515 гг.). После поражения и пленения герцога весной 1500 г. положение Фомы Каэтана в Милане ухудшилось, однако, повинуясь указаниям руководства доминиканцев, он оставался в городе до конца года. В этот период он создал небольшие трактаты нравственно-канонического характера, большая часть которых посвящена широко обсуждавшейся в то время среди богословов и канонистов тематике денежных ссуд и ссудных процентов.