Организатором скита на Зверинецких пещерах стал игумен Валентин (Коротенко). Насельники Киевского Ионинского во имя Святой Троицы мужского монастыря назначались настоятелями оршанского в честь Покрова Пресвятой Богородицы монастыря и Неклюдовского Борисоглебского скита Могилёвской губернии. В 1917 г. в обители возникли конфликты. Так, 18 августа 1917 г. часть насельников подала жалобу в Департамент вероисповеданий при Центральной раде на злоупотребления архимандрита Иувеналия и его помощников, однако ответа не последовало. 6 июня 1918 г., когда Киевом управлял гетман Павел Петрович Скоропадский, рядом с Киевским Ионинским во имя Святой Троицы мужским монастырём взорвались Зверинецкие артиллерийские склады. Исследователи полагают, что взрывы организовали сторонники большевиков, чтобы дестабилизировать ситуацию в городе. В результате взрывов погибли 12 насельников, по одним данным – на территории Киевского Ионинского во имя Святой Троицы мужского монастыря, по другим – в приписном Зверинецком скиту, который находился ближе к складам. Из-за взрывов и пожаров были разрушены монастырские здания, часть первого яруса строившейся колокольни, полностью уцелел лишь каменный келейный корпус (1895 г.). 27 сентября 1918 г. архимандрит Иувеналий писал в рапорте Киевскому епархиальному совету, что сгорела также монастырская канцелярия с архивом и документами (Центральный государственный исторический архив Киева). Полуразрушенный Троицкий храм впоследствии был восстановлен, но колокольня разобрана. Руины строений, примыкавших к обители, были снесены, а местность в июле-августе 1918 г. очищена под котлованы и фундаменты для новых зданий. Большевики, захватившие Киев, планировали построить на Зверинце правительственный центр, что поставило под угрозу существование обители. Но планы строительства были отменены, чему способствовали и два обвала земли в этих местах, обозначившие наличие пещерных галерей на всём пространстве Зверинца. В 1924–1926 гг. в братии Киевского Ионинского во имя Святой Троицы мужского монастыря состоял иеромонах Иоасаф (Жевахов), хиротонисанный в 1926 г. во епископа Дмитровского, викария Курской епархии. В 1928 г. настоятель архимандрит Иувеналий был арестован. Воспользовавшись арестом, 29 августа 1928 г. президиум Киевского горсовета постановил упразднить Киевский Ионинский во имя Святой Троицы мужской монастырь и выселить братию из обители. Но реализация данного решения затянулась, а братия зарегистрировалась как рабочая артель «Труд», главой которой был избран архимандрит Иов (Пругло). На 1 января 1929 г. в артели, по официальным данным, числился 51 насельник, в действительности же при обители проживало 214 человек (вероятно, учитывая также братию приписных скитов). Несколько человек жили в старом келейном корпусе, многие монахи – на квартирах, в подвалах и сараях, но все собирались на богослужения в Троицком храме, который к 1934 г. стал приходским. В оставшихся келейных корпусах размещались детская исправительная колония, фабричное общежитие, склады и мастерские. 16 июля 1931 г. Наркомат просвещения Украинской ССР отправил в Киевский горсовет письмо с перечнем «культовых зданий», не имевших исторической ценности и предназначенных к сносу, среди них – монастырская каменная ограда начала XX в. (Государственный архив).