Перефразируя «Паренесис» Ефрема Сирина, Симон укоряет Поликарпа за «высокоумие», роптание на игумена, стремление к власти, желание покинуть монастырь, не подобающие монаху. Святитель призывает своего духовного сына к смиренному участию в жизни монастыря и в братском богослужении, обличает его пренебрежение уставом. Общежительный Студийский устав был введён в обители преподобным Феодосием Печерским, но в дальнейшем от него были отступления, о чём свидетельствуют многие сюжеты патерика. Для Симона неоспорима ценность монастырского общего жития. Он утверждает, что ни чтение Псалтыри, ни пение псалмов в келье не стоят одного возгласа «Господи, помилуй» на братском богослужении. Святитель пишет о значимости общей трапезы: братская пища сотворяется от «божественного огня», и он сам, Симон, находясь вдали от обители, отдал бы все яства за «единую крупицу» обеда, приготовленного в монастыре для братии. Симон порицает Поликарпа за желание уйти из Печерской обители, чтобы принять игуменский или епископский сан, и пишет, что был бы счастлив вернуться в монастырь и быть в нём погребенным. Епископ приводит несколько примеров в подтверждение своих слов об особой благодатности пребывания и погребения в Печерской обители. Первым в послании приведён рассказ о явлении преподобному Онисифору Прозорливцу преподобного Антония Печерского, который сказал о недопустимости погребения в монастырской пещере грешника, но затем простил его, потому что «положенныи сде всяк помилован будет, аще и грешен будет». Епископ Симон пишет о преподобном Афанасии Затворнике Киево-Печерском, который после бывшего ему видения призывал братию молиться, «да скончаетеся сде и со святыми отци погребени быти в пещере». Рассказы о преподобных Еразме и Арефе Затворнике посвящены прославлению нестяжательности, при этом Симон похвалил Поликарпа за щедрость, напомнив, что его стараниями сооружены две двери в монастырском храме. Следующее наставление касается необходимости со смирением переносить укоризну и не поддаваться гневу, этой же теме посвящено повествование о поссорившихся монахах преподобном Тите и Евагрии. В повести о преподобном Николае Святоше рассказывается о подвижнической жизни в Киево-Печерском монастыре представителя черниговского княжеского дома Святослава Давидовича, который принял постриг, несмотря на отговоры братьев, и удостоился за смирение дара исцеления. Завершается послание Симона рассказами о подвигах преподобномучеников Евстратия и Никона Печерских. Предания о чудотворениях, сопровождавших строительство Успенского собора в Киево-Печерском монастыре, стали складываться в XI в., что отразилось в Житии преподобного Феодосия и в не сохранившемся Житии преподобного Антония. Однако именно в «Киево-Печерском патерике» в «Слове о создании церкви Печерской» епископа Симона подробно рассказано о чудесах и знамениях, которые сопутствовали возведению, росписи и освящению каменного Успенского собора. Строительство храма было связано с представителями соседних с Русью народов: с варягом Симоном, который пожертвовал золотые венец и пояс (пояс стал мерой при возведении храма), и греками – приглашёнными в Киев зодчими и живописцами (см. Двенадцать греков, преподобных, Киево-Печерских), что придаёт монастырским событиям международный масштаб.