В календарных циклах XIX в. Иоанн не изображается или изображается крайне редко, как полагают исследователи, вследствие появления новых гравированных образцов, по каким-то причинам не включавших фигуру этого московского юродивого (по мнению исследователей, из-за местного характера его почитания). Житийные циклы Иоанна представлены миниатюрами из нескольких лицевых рукописей XVIII–XIX вв., включающих Жития Василия Блаженного и Иоанна. И.И. Кузнецов упоминает лицевую рукопись Жития Иоанна из собрания Елпидифора Васильевича Барсова №87. По мнению исследователей, это – рукопись конца XVIII в. (Исторический музей). И.И. Кузнецов упоминает миниатюру с изображением исцеления хромого Григория в рукописи XIX в. Хлудовской библиотеки. В рукописи конца XVIII в. из собрания Исторического музея помещена миниатюра, иллюстрирующая рассказ о знамении в день погребения Иоанна, когда гром и молния повредили храм Покрова и убили «много безчисленно народа»: это условное изображение ярусной церкви в свете многочисленных молний и нескольких пострадавших. Редчайшим примером отдельного житийного цикла Иоанна исследователи считают гравюру 1862 г. с семью сценами (Москва, металлография А. Руднева, Российская государственная библиотека), по мнению исследователей, основанная на современных ей изданиях о святом. Здесь представлены приход Иоанна в Ростов (юродивый, преклонив колени, молится перед Успенским собором), обличение Бориса Годунова (сцена, отражающая позднейшие представления о жизни Иоанна), беседа с протопопом Покровского собора Димитрием (Иоанн выбирает место погребения), исцеление Григория, два года не владевшего правой ногой, у моста через Москву-реку (предсмертное чудо Иоанна), преставление святого, перенесение его тела к Покровскому собору и погребение (без знамения с громом и молнией). Частичное соответствие этого цикла древним текстам об Иоанне, по мнению исследователей, сопоставимо с его изображением в среднике гравюры, которое имеет мало общего с иконографической традицией: святой, представленный на фоне собора Покрова на Рву и Верхних торговых рядов (изображено здание, выстроенное после 1812 г. по проекту Осипа Ивановича Бове), показан как длинноволосый юноша в короткой подпоясанной рубахе и шапочке, похожей на скуфью (в железном колпаке), без обуви; обратив лицо к лучу исходящего с небес света, Иоанн прижимает правую руку к груди, в левой держит чётки (это едва ли не единственная деталь, восходящая к древним произведениям). В клеймах Иоанн представлен с теми же атрибутами, к которым добавлена клюка.