Такова икона «Богоматерь Моление о народе» первой трети XVII в. (Третьяковская галерея, Музей-квартира Павла Дмитриевича Корина), где фигуры юродивых включены в большую группу предстоящих и припадающих святых (как вселенских, так и русских). Исследователям известны сходные по замыслу произведения, в которых доминируют образы именно Московских святых, а группа юродивых занимает заметное место. Ранним примером её выделения исследователи называют трёхчастную икону первой трети XVII в. из собрания Глеба Александровича Покровского (музей Андрея Рублёва), принадлежащая к «строгановской» традиции. В её нижнем регистре помещены фронтальные фигуры Московских чудотворцев (митрополитов Петра, Алексия и Ионы, князя Михаила Черниговского и боярина Феодора) с некоторыми другими персонажами; московские юродивые представлены фронтально, Иоанн изображён с традиционными атрибутами, необычна трактовка волос, которые напоминают капюшон. В верхней части иконы представлены композиции «Положение ризы Богоматери» (согласно поздней надписи, «Сретение Владимирской иконы Богоматери») и «Покров Пресвятой Богородицы» – сцены, которые могут быть связаны с идеей покровительства Богородицы Москве, но в то же время напоминают о посвящении Покровского собора на Рву и о том, что день памяти Иоанна (3 июля) рядом с праздником Положения ризы (2 июля). Ассоциации между образом Богоматери – покровительницы столицы и почитанием Московских чудотворцев, определяющие замысел иконы из собрания Г.А. Покровского, воплощены и в памятниках, связанных с почитанием Владимирской иконы. Такова чудотворная Владимирская-Оранская икона Божьей Матери, написанная в 1629 г. протопопом московского Успенского собора Кондратом Ильиным и иконописцем Григорием Чёрным по заказу нижегородского дворянина П.А. Глядкова (Нижегородский художественный музей?). На нижнем поле иконы представлены три Московских святителя, Черниговские чудотворцы, св. царевич Димитрий, юродивые Василий, Максим и Иоанн; эти изображения повторяются и на поздних списках, например, на иконе рубежа XIX и XX вв. из собрания Игоря Тарноградского. Дальнейшее развитие той же темы представлено иконой Симона Ушакова «Похвала Богоматери Владимирской» («Древо государства Московского») из московской церкви Святой Троицы в Никитниках (1668 г., Третьяковская галерея): медальоны с полуфигурами трёх московских юродивых помещены над изображениями преподобных, симметрично образам царей Михаила Фёдоровича, Фёдора Ивановича и св. царевича Дмитрия (образ последнего сопоставлен с образом Иоанна). Как и другие святые, Иоанн представлен в молитвенной позе, со свитком, текст которого прославляет Богородицу («Радуйся, Винограде тайный, израстивший Живот»); остальные атрибуты юродивого традиционны, колпак имеет большой размер и серый цвет.