Устойчивость парного почитания этих святых подтверждается и тем, что в XVIII – начале XX вв. продолжали писать иконы, где они изображены вместе, причём в этот иконографический тип был введен образ Покрова Пресвятой Богородицы, которому молятся юродивые (это не только напоминает о посвящении Покровского собора, но и уподобляет Василия Блаженного и Иоанна Андрею Юродивому, изображаемому в сценах Покрова Пресвятой Богородицы). Огромная икона с такой композицией, выполненная в 1780 гг., была помещена в лепную раму на южном фасаде соборной колокольни; между фигурами святых представлено чудо Василия Блаженного на водах, а Иоанн изображённый слева от зрителя, одет в красную рубаху и держит колпак с красной кисточкой на конце. Исследователям известны небольшие иконы Василия и Иоанна рубежа XIX и XX вв., предназначавшиеся для продажи богомольцам; на них между святыми изображается Покровский собор, а вверху может размещаться образ Покрова Пресвятой Богородицы, например, на иконе, находившейся в 2000 г. в Аукционном доме «Гелос», на иконе из частного собрания за рубежом. В XVIII – начале XX вв. сохранялась и традиция изображения Иоанна среди Московских святых. Исследователям известны гравюры XVIII в. с фигурами Московских чудотворцев (и некоторых других святых) вокруг Владимирской иконы Божьей Матери (гравюра Мартына Нехорошевского) или вокруг Богоматери «Знамение»; прообразами этих композиций, по мнению исследователей, были произведения второй половины XVII – начала XVIII вв., такие как наружная роспись собора Покрова на Рву. Особое место среди подобных изображений, по мнению исследователей, занимает гравюра первой половины XVIII в. с видом московского Успенского собора и с образами Московских святых, представляющая собой своего рода путеводитель по столичным святыням; Иоанн с Василием и Максимом показан в правой группе. Необычный образ Иоанна с небольшим колпаком в левой руке и с двумя жезлами в правой помещён на иконе Московских святых первой половины (?) XIX в. из частного собрания. Распространение во второй половине XIX – начале XX вв. икон Московских святых, символизирующих древнюю историю Русской церкви, привело и к распространению изображений Иоанна, которые включены в разные варианты подобных композиций, различающиеся расположением персонажей и местом, отведённым смысловому центру изображения – Владимирской иконе Божьей Матери. Это, например, два однотипных пядничных образа Московских святых начала XX в., где Богородичная икона помещена в верхней части средника (обе в музее Андрея Рублёва), а также произведения, в которых Владимирскую икону Божьей Матери поддерживают представленные в центре святители Пётр и Алексий (иконы второй половины XIX в. в Успенском соборе Троице-Сергиевой лавры и 1908 г. в Васильевском приделе собора Покрова на Рву).