Портреты Иоасафа писались при его жизни и после кончины. Ранняя иконография святителя достаточно разнообразна. По мнению исследователей, она складывалась под влиянием прижизненных портретов Димитрия Ростовского. В начале XX в. при подготовке канонизации святителя «чрез посредство газет и журналов» было выявлено 49 живописных изображений. В издании книги Н.Д. Жевахова помещено 24 вклейки с портретами и появившимися до прославления портретами-иконами Иоасафа (некоторые сохранились). Многие из них были созданы для почитателей святого с более ранних оригиналов: «…Ещё задолго до прославления угодника Божия Иоасафа редкий дом в Курской губернии, а может быть, и во всей южной окраине России, не имел портрета Святителя, который помещался рядом с иконами». В настоящее время в музейных, церковных и частных собраниях России и Украины исследователи обнаружили около 15 портретов Иоасафа, которые, судя по художественному исполнению, написаны не раньше второй половины XVIII в. Практически все изображения сохраняют индивидуальные черты внешнего облика святителя: сухощавое лицо с впалыми щеками и узким подбородком, большие, глубоко посаженные карие глаза, длинный прямой нос, слегка вьющиеся жидкие волосы до плеч, небольшие усы и едва заметная, раздвоенная на конце борода с проседью. Портреты различаются по рисунку, жестам, колориту, орнаментам облачений и др. Как правило, на груди святого изображены крест и панагия. Очевидно, воспроизведены принадлежавшие Иоасафу вещи и атрибуты: например, на многих портретах сулок на архиерейском жезле не светлого, а зелёного цвета. Исследователи выделяют два основных извода портретной иконографии Иоасафа – в полном богослужебном облачении (саккосе, омофоре и митре) и в архиерейской мантии и клобуке, в обоих случаях – с жезлом в левой руке. К наиболее ранним образцам исследователи относят уникальный аллегорический портрет (панегирик или эпитафия) 1750 гг., переданный графом Андреем Степановичем Милорадовичем в Церковно археологический музей Киевской духовной академии (Национальный художественный музей Украины). Композиция построена по принципу иконы с клеймами жития: по сторонам в картушах представлены аллегорические сюжеты с латинскими надписями, которые соответствуют определённым вехам жизни святителя. На облаках в коленопреклонении перед Иисусом Христом – небесные покровители Иоасафа в миру и монашестве. Центральный поколенный портрет святителя в овальном медальоне поддерживают ангелы. Иоасаф написан вполоборота вправо, облачён в митру, сине-зелёный омофор и красных оттенков саккос, с палицей, указательный перст правой руки поднят вверх, в левой – жезл со светлым сулоком. Исследователи предполагают, что портрет создан между 1852 (последняя указанная в надписи дата) и 1854 (год преставления святителя) гг. на основе гравюры, возможно, прославляющей другого иерарха.