Иоанн Кантакузин хорошо владел итальянским (или каталонским?) языком, т.к. лично общался со своими наёмниками. Исследователи считают правдоподобными сведения о знании Иоанном Кантакузином турецкого языка, но считают маловероятным владение латынью, которую по просьбе Иоанна Кантакузина изучал его выдвиженец Димитрий Кидонис. Иоанн Кантакузин занимал видное положение в интеллектуальной жизни Византии, общался со всеми значительными философами и богословами того времени (Михаилом Гаврой, Никифором Хумном, Никифором Григорой, Димитрием Кидонисом, митрополитом Эфесским Матфеем (Мануилом) Гавалой, Феодором Иртакином). Мануил Фил и Симон Атуман посвятили ему стихи, а Фома Магистр – политический трактат. В качестве идеального правителя в своих энкомиях и трактатах его прославляли Никифор Григора, Димитрий Кидонис, Фома Магистр, Николай Кавасила. Иоанн Кантакузин охотно поддерживал интеллектуалов. В частности, заказал Никифору Григоре комментарий к произведению Синесия Киренского «О сновидениях». Иоанн Кантакузин радушно принял философа Варлаама Калабрийского около 1330 г. и способствовал организации диспута между ним и Никифором Григорой в своём столичном доме зимой 1331/1332 гг. Никифор Григора и Димитрий Кидонис отмечали страстную любовь Иоанна Кантакузина к книгам, которую он сохранял на протяжении жизни. Военный профессионализм и крепкое здоровье формировали образ аристократа той эпохи. Впервые только в возрасте 53 лет Иоанн Кантакузин серьёзно заболел нервной лихорадкой, от которой лечился целый год. Военную подготовку вместе со своим родственником Сиргианом получил у Иоанна Ангела; исследователи полагают, что это – дядя Иоанна Кантакузина Иоанн Синахерим Ангел, великий стратопедарх (военачальник). По личному признанию Иоанна Кантакузина, примерами для него были Сципион Африканский, Помпей Великий и Сулла, сведения о которых, разумеется, почерпнуты у Плутарха. Отличительной чертой таланта Иоанна Кантакузина было умение заметить достоинства других и опереться на способных людей, хотя нередко выдвиженцы Иоанна Кантакузина становились его противниками (Иоанн XIV Калека, Алексей Апокавк, Никифор Григора, Димитрий Кидонис). Наряду с другими аристократами, такими как Феодор Синадин, Иоанн Ангел, Михаил Мономах, Иоанн Кантакузин вошёл в свиту воинственного и решительного императора Михаила IX Палеолога, сына и соправителя Андроника II, и в возрасте около 25 лет получил почётный придворный чин 22-го ранга «великий папия», который в то время не предполагал конкретных обязанностей. Политическая карьера Иоанна Кантакузина начинается в 1320/1321 г., когда он вместе со своим родственником Сиргианом Палеологом получил в военное и административное управление небольшую область Фракии вокруг Адрианополя.