В процессе ремонта первоначальное пощипцовое покрытие заменили четырёхскатной железной кровлей, появились «барочная» форма луковичных глав собора с «перехватами» и новые кресты, изменили завершение Благовещенской церкви. Окна собора приобрели полуциркульные очертания и частично лишились наличников из фигурного кирпича. «Чугунный плитный пол» собора не сохранился. Были расписаны внутренние стены собора и купола Благовещенской церкви, отремонтированы келейные корпуса. Шатровое завершение колокольни заменили куполом со «шпицем», тёсовые кровли на корпусах и ограде – покрытием из листового железа. До 1827 г. все предусмотренные архитектором работы были выполнены. Между 1827 и 1834 гг. появились угловые башни ограды в классицистических формах, завершённые шлемовидными куполами со шпилями (частично воссозданы). В 1831 г. на месте разобранной надвратной церкви построили классицистический двухэтажный настоятельский корпус (разобран в 1998 г. в связи с аварийным состоянием), хозяйственные южные ворота украсили ионическими колоннами и росписями иеромонаха Автонома, сделав их въездными св. воротами. Новая планировка примонастырской территории отражена на гравюре 1824 г. (Василий Иванович Баженов, А. Макушев): к югу от обители в направлении «восток-запад» идёт улица из одноэтажных монастырских строений (её трасса сохранилась). Близ южного входа в монастырь сохранилась построенная в формах классицизма шестигранная деревянная надкладезная часовня с притвором, к юго-востоку – каменная жилая часть хозяйственного двора. В 1832 г. за юго-западным углом ограды построили каменную часовню, в оформлении её фасадов был использован ионический ордер (не сохранился). В 1875 г. началось сооружение полукаменного дома для скотников (построен только первый каменный этаж), надстроен второй этаж над каменной гостиницей к югу от обители (середина – конец XIX в.; гостиница разобрана в начале ХХI в.). По проекту губернского архитектора И.С. Носкова в 1886 г. разобрано древнее крыльцо собора, перестроена западная паперть; от старой паперти сохранились фрагменты аркады на уровне первого этажа. Новый притвор под двускатной кровлей декорирован порталом с килевидным навершием, угловыми лопатками с филёнками, ползучими арочками. По мнению исследователей, тогда же появилась пристройка для ризницы в сдержанных позднеклассицистических формах, закрывшая северо-западный угол собора. В 1902 г. заменены старые кровли на основных монастырских зданиях, капитально отремонтирован новый настоятельский корпус, сооружён кирпичный завод (исследователи полагают, что к старому кирпичному заводу относятся руины здания XVII в. в 1 км к юго-западу от монастыря). В 1904–1906 гг. собор был оштукатурен и заново расписан изнутри масляной живописью. Сохранились сюжетные изображения, выполненные в академической манере, в том числе «Выбор веры князем Владимиром», «Жертвоприношение Авраама», ростовые изображения святых, разнообразные орнаментальные композиции в духе классицизма. Тогда же были позолочены иконостас, кресты на главах. Судя по тому, что в соборе есть образ Анны Кашинской, исследователи предполагают более позднюю дату окончания росписей – после возобновления её почитания в 1908 г.