Тем временем значительная часть епископов Киевской митрополии, недовольная действиями Михаила и обеспокоенная враждебными выступлениями братств, начала переговоры с королём Сигизмундом III о заключении унии с католической церковью. К 1594 г. дело зашло столь далеко, что на съезде епископов в Сокале в июне были подготовлены «артикулы», содержавшие условия будущей унии, а затем последовали официальные обращения участников съезда к королю и канцлеру Яну Замойскому. Определённым препятствием к осуществлению этих планов стало то, что в переговорах не принимал участие Михаил – официальный глава Киевской митрополии. Этот вопрос обсуждался на встрече в Торчине в декабре 1594 г. Луцкого епископа Кирилла (Терлецкого) и Владимиро-Волынского епископа Ипатия (Потея) с католическим Луцким епископом Бернардом  Мацеёвским, который представлял на встрече духовные и светские власти Речи Посполитой. Б. Мацеёвский говорил, что заключение унии позволит митрополиту укрепить свою власть над клиром, а доходы увеличатся, когда под его управление будет передан Киево-Печерский монастырь (см. Киево-Печерская лавра) с его огромными владениями. Очевидно, такие обещания должны были убедить Михаила присоединиться к епископам – сторонникам унии. Задачу убедить Михаила взял на себя Ипатий (Потей). В письмах в январе-февреле 1595 г. он сообщил Михаилу о том, что бо́льшая часть епископов уже решилась на заключение унии, а от восточных патриархов нельзя ожидать какой-либо помощи; кроме того, власти Речи Посполитой с ними не считаются. Исследователи полагают, что в начале 1595 г. Михаил присоединился к сторонникам унии и направил официальное обращение с выражением такого желания канцлеру Яну Замойскому. В Варшаве приняли меры по обеспечению обещанного Михаилу вознаграждения: 4 марта 1595 г. датирована булла папы Римского Климента VIII, по которой Киево-Печерский монастырь должен быть передан Киевским митрополитам, находящимся в унии с Римом. Вместе с тем у исследователей есть основание полагать, что решение о присоединении к униатскому движению Михаил не рассматривал как окончательное. Когда Александрийский патриарх Мелетий I Пигас отправил на Русь своего племянника и доверенное лицо Кирилла Лукариса (см. Кирилл I Лукарис), Михаил в марте 1595 г. поставил его архимандритом виленского во имя Святой Троицы монастыря. Михаил участвовал во всех важных переговорах, связанных с подготовкой к унии. 1 июня 1595 г. вместе с епископами он подписал текст «артикулов» с изложением желательных условий унии, 12 июня подписал соборное послание к папе Римскому, но у исследователей нет каких-либо данных о степени участия Михаила в составлении этих документов. Вместе с тем в июле того же года Михаил прислал в Вильно грамоту с официальным опровержением слухов о принятии унии митрополитом и епископами. Михаил стремился сохранить традиционные отношения с влиятельными светскими патронами и обсудить с ними возможные условия унии. Он неоднократно обращался в этой связи к новогрудскому воеводе Ф.И. Скумину-Тышкевичу. Так, 14 июня 1595 г. он отправил унийные «артикулы» этому вельможе, сообщив, что сам будет думать над этим текстом ещё шесть недель; предлагал принять эти «артикулы», если они будут «привилеями дарованы».