Исследователи предполагают, что создание иконы, основанной на идее законности власти митрополита, связано с выделением в первые годы XIV в. особой Галицкой митрополии, не признававшей юрисдикции святителя Максима. Однако исследователи считают более вероятным, что сцена передачи омофора подтверждала правомерность перемещения резиденции русского митрополита в другой город с сохранением прежнего титула и полномочий, а также правомерность включения Владимира и его епархии в митрополичью область, поскольку после переезда из Киева в 1299 г. Максим упразднил Владимирскую кафедру и перевёл местного епископа Симеона в Ростов. Если святитель Максим действительно представлен стоящим на городской стене, то эта деталь подтверждает его право не только на титул митрополита всея Руси, но и на роль епископа конкретного города, а именно Владимира. Исследователи отмечают, что в искусстве и книжности православного мира известны сходные художественные приёмы обоснования легитимности архиерейской власти в связи с судьбоносными событиями истории той или иной епархии или поместной церкви. Исследователи не исключают, что при заказе иконы святитель Максим опирался на не известный ныне прецедент – создание фрески или иконы, связанное с перемещением кафедры Константинопольского патриарха из захваченного латинянами Константинополя в Никею или обратно. В свою очередь, история создания Максимовской иконы могла оказать влияние на формирование предания о чудотворной Петровской иконе Божьей Матери. Она была написана будущим митрополитом Петром для Максима; оказавшись в распоряжении Геронтия, претендента на митрополичью кафедру, возвестила ему о грядущем возведении на престол святителя Петра. Исследователи полагают, что Максимовскую икону знал и святитель Киприан: на рубеже XIV и XV вв. после окончательного утверждения на русской митрополичьей кафедре он заказал для владимирского или московского Успенского собора вотивный образ Христа со своим донаторским портретом и пространной молитвенной надписью. Как отмечают исследователи, Максимовская икона оказалась одним из первых русских произведений, отразивших классический монументальный стиль византийского искусства конца XIII в., чему, вероятно, способствовало греческое происхождение заказчика. Несмотря на многочисленные утраты первоначальной живописи, об этом свидетельствуют объёмная трактовка форм, расположение фигур в пространстве, их свободные, естественные позы, скульптурность лика Богоматери и крупные, тяжёлые драпировки её мафория. С общей монументальностью композиции контрастируют изящество и хрупкость отдельных деталей: белого омофора и фигуры святителя Максима в белом облачении, тонких пальцев рук Богоматери и длинных кистей бахромы на Её мафории. Изысканный образ иконы дополняют лично́е письмо, исполненное мягкими охрениями по оливковому санкирю с лёгкой подрумянкой, гармоничный колорит (коричнево-пурпурный мафорий, киноварная обувь и синий хитон Богоматери, позеленевший из-за впитавшейся олифы), серебряный фон и исполненные золотом детали – бахрома мафория и тонкий ассист, сплошь покрывающий одежды Христа. Исследователи отмечают, что стилистические особенности иконы подтверждают традиционную датировку рубежом XIII и XIV вв., хотя и не вполне проясняют вопрос о происхождении создавшего её мастера. Исследователи считают наиболее вероятным, что она исполнена иконописцем, работавшим в одном из художественных центров Северо-Восточной Руси (Владимире или Ростове), но не исключают, что вместе со святителм Максимом (или раньше, при митрополите Кирилле, подолгу жившем во владимиро-суздальских землях) во Владимир переселился южнорусский мастер, которому и был заказан образ.