О нестроениях говорит и замечание Киприана по поводу того, что от митрополии «давно отпал Новый городок Литовский», являвшийся первоначально резиденцией Литовских митрополитов. Киприан исправил положение, вернул митрополии её сёла и десятину. В Киеве он добивался возвращения «софийских» сёл, захваченных князьями и боярами. У исследователей есть основание полагать, что при участии митрополита Киприана в эти годы имело место составление документов, оформивших отношения церковных кафедр на территории Литовской митрополии со светской властью. Сохранился текст так называемой грамоты князя Льва Даниловича 1301 г., выданной якобы Галицкой митрополии с признанием её прав на земельные владения, «десятины» «с перевозов и з мыт», на власть над церковными людьми и суд по семейным делам («Древнерусские княжеские уставы XI–XV вв.». М., 1976). В качестве свидетелей при выдаче грамоты указаны митрополит Киприан и Перемышльский епископ Иларион. Этот иерарх упоминается как действующий епископ в документах 1366 и 1378 гг. В основу подделки, как полагают исследователи, положена грамота такого содержания, выданная одной из епархий Киевской митрополии в конце 1370 или в 1380 гг. Выдача таких документов была необходима после долгого периода нестроений. В эти годы Киевская митрополия поддерживала тесную связь с Константинополем. Киприан неоднократно посещал столицу империи из-за споров об общерусской митрополичьей кафедре. В феврале-сентябре 1389 г. он находился там, участвуя в работе патриаршего Синода. Положение православных в епархиях на территории Польского королевства серьёзно осложнилось после создания в 1375 г. латинской митрополии в Галиче. Католические епископства в Холме, Перемышле, Владимире-Волынском, ранее титулярные, стали реальными учреждениями, приобретя земли, доходы и паству. Начала образовываться сеть католических приходов. В дальнейшем, после обращения язычников-литовцев в католичество, осложнилось положение и в Великом княжестве Литовском с созданием в Вильно в 1387 г. католического епископства, наделённого большими владениями и привилегиями. К 1390 г. исследователи относят зарождение практики, когда расходы на содержание католического храма возлагались на местное православное население. После приезда митрополита Киприана в Москву в 1390 г. была восстановлена общерусская митрополия, сохранявшая своё единство до его смерти в 1406 г. Затем начались трения. Источники, исходящие от обеих сторон конфликта, говорят о том, что великий князь Литовский Витовт направил в Константинополь после смерти Киприана Полоцкого архиепископа Феодосия как своего кандидата на Киевскую кафедру. Однако эта инициатива была отвергнута, и новым митрополитом стал Фотий, «грек из Мореи». Позднее Витовт заявлял, что не хотел принять прибывшего к нему Фотия, но тот обещал «зде у нас быти, Церковь строити» («Акты Западной России», том 1). Исследователи полагают, что, выполняя свои обещания, Фотий совершил в 1411–1412 гг. большую поездку по землям Великого княжества Литовского и посетил Киев. Но его активность по существу не имела значения. Великий князь Литовский Витовт и его сюзерен – польский король Владислав (Ягайло), чьё положение сильно укрепилось после победы над Тевтонским орденом при Грюнвальде, не хотели, чтобы православное население их владений подчинялось митрополиту, находившемуся в Москве. Сведения о последовавших событиях содержатся в окружных посланиях Витовта и Собора епископов Литовской митрополии, написанных в конце 1415 г., и в окружном послании Фотия, являвшемся ответом на эти послания.