Патриарху Филофею пришлось учитывать, что попытки соглашения между литовскими князьями и митрополитом Алексием оказались безрезультатными, а в условиях длительного отсутствия митрополита и связей с ним началось расстройство церковной жизни на землях Киевской митрополии, входивших в состав Великого княжества Литовского и Польского королевства. Это стало особенно опасно, когда в 1375 г. на землях современной Западной Украины была создана латинская митрополия с центром в Галиче (с 1412 г. – во Львове). Кроме того, Ольгерд угрожал обращением своим и своих языческих подданных в католичество, если его требования не будут удовлетворены. В результате было принято решение о восстановлении Литовской митрополии, Киприан был возведён на эту кафедру в декабре 1375 г. Наряду с традиционной территорией Литовской митрополии под власть Киприана были переданы и епископства «Малой Руси»; часть этих кафедр (Холмская, Туровская, Перемышльская, Владимиро-Волынская) в мае 1371 г. была присоединена к восстановленной Галицкой митрополии (см. в ст. Галицкая епархия), глава которой должен был бороться с нестроениями в церковной жизни. В 1375 г. было принято решение передать эти епархии более авторитетному с точки зрения Константинополя руководителю. Под власть Киприана перешёл и центр Киевской митрополии – Киев. 9 июня 1376 г. Киприан прибыл в Киев. В патриаршем постановлении отмечался временный характер этого решения: после смерти митрополита Алексия Киприан должен был занять его кафедру, и таким образом общерусская митрополия была бы восстановлена. Однако, когда после смерти митрополита Алексия Киприан направился в Москву, великий князь Дмитрий Иванович Донской отказался его принять. Лишь сравнительно ненадолго, в 1381–1382 гг., общерусская митрополия была восстановлена, но окончательно патриаршее решение было выполнено только в 1390 г. На протяжении этого периода власть Киприана не признавали епископы не только Северо-Восточной Руси, но и Смоленска и Чернигова. После своего вступления на кафедру, зимой 1375/1376 гг., Киприан направил послов в Новгород, призывая подчиниться его власти, но ему предложили сначала добиться признания в Москве; в дальнейшем таких попыток Киприан не предпринимал. Если об архипастырской активности Феодорита или Романа исследователям практически ничего не известно, то о деятельности Киприана как Литовского митрополита сохранился ряд важных свидетельств. Так, при участии Киприана в начале его правления (1374–1375 гг.) была осуществлена в Константинополе канонизация Виленских мучеников – литовских бояр, казнённых Ольгердом в 1347 г. за их переход в православие (см. Антоний, Иоанн и Евстафий). Мученики, как полагают исследователи, должны были стать патронами Литовской кафедры, а сам этот акт должен был способствовать переходу в православие язычников-литовцев. В своём послании преподобным Сергию Радонежскому и Феодору Симоновскому (1378 г.) Киприан писал, что «мнозе от не видящих Бога... к православной вере святым крещением пришли» («Русская историческая библиотека», том 6). В том же послании содержится ряд других важных сведений о деятельности митрополита Киприана. Так, оказывается, что Владимиро-Волынская епархия «колько лет стояла... без владыки, запустошала». Киприан поставил епископа и «места исправил» («Русская историческая библиотека», том 6). Это свидетельство глубины расстройства церковной жизни на землях Литовской митрополии и того, что Галицкий митрополит Антоний, получивший под свою власть Владимиро-Волынскую епархию, плохо боролся с нестроениями в её жизни.