Так, во втором Слове «К враждующим против тех, которые привлекают к монашеской жизни» Иоанн Златоуст использовал тот же пример встречи Диогена и Александра, чтобы показать, что нищий и «ходящий в рубищах» человек может ни в чём не нуждаться и чувствовать себя более счастливым, чем земные цари; здесь киник Диоген становится прообразом христианского аскета. Сравнения христианских монахов с киниками несколько раз встречаются у языческих авторов; основой для таких сравнений служила, прежде всего, внешняя схожесть облика (нестриженые волосы и небритая борода), стиль одежды (плащ, посох, сума) и поведение (публичные проповеди и обличения). Христианские монахи, в III–IV вв. начавшие появляться в городах Римской империи, многими язычниками, которые не разбирались в вероисповедных тонкостях, воспринимались как новая разновидность киников. Однако в действительности монашество не зависело от кинизма в своём возникновении и не было похоже на него ни в идейном содержании, ни в аскетических практиках. Киники стремились в большие города и собирали вокруг себя слушателей, тогда как монахи удалялись в пустыню и намеренно лишали себя контактов с обществом; киники отказывались трудиться, а для первых монахов было важным своими руками зарабатывать хлеб; киники добивались самодостаточности и отвергали все формы религиозной жизни, в то время как монахи важнейшей частью своего подвига считали молитву и богомыслие. При этом нельзя исключать, что в некоторых случаях имел место локальный обмен практическим опытом между киниками и монахами; так, некоторые исследователи видят следы стилистического и тематического влияния сборников кинических изречений в апофтегматических памятниках египетского монашества. Гораздо более сложными были связи с киниками возникшей в V–VI вв. новой формы христианской аскезы – юродства ради Христа. О том, что сама идея юродства как подвига первоначально сформировалась в монашеской среде, свидетельствует византийский христианский историк Евагрий Схоластик (ум. после 594 г.), одним из первых описавший этот феномен религиозной жизни. Предлагая рассказ о формах существования монашества во времена правления императора Феодосия II (408–450 гг.), Евагрий упоминает о «наиболее совершенном» виде монашеского подвига. По его словам, некоторые монахи, «через добродетель достигнув бесстрастия, возвращаются в мир и, среди шума притворяясь помешанными, таким образом попирают тщеславие». Евагрий сообщает, что эти монахи ведут необычную жизнь: едят и пьют в харчевнях, «не стыдясь ни места, ни лица, вообще ничего»; посещают общественные бани, причём нередко совместно с женщинами, не испытывая при этом природных влечений к ним; алчут и жаждут, вкушая лишь требующуюся для поддержания жизни пищу; тело покрывают настолько, насколько требует необходимость, и т.п. Таким образом, первоначально юродство возникает как особая аскетическая форма жизни монахов, достигших духовного совершенства и возвращающихся из пустыни в мир для «упражнения в смирении». Как и киники, эти монахи жили в крупных городах; с киническими философами-аскетами их сближают и детали образа жизни, описанные Евагрием, и представление о том, что исправивший и очистивший свою жизнь человек должен не уходить из общества, а жить в нём, показывая пример добродетели.