Уже на самой ранней стадии существования для юродства было характерно «добровольное помешательство», проявлявшееся, главным образом, в вызывающем асоциальном поведении. В этом также можно видеть близость юродства с кинизмом. Различные источники сообщают, что противники киников нередко обвиняли их в том, что они безумны. Так, по позднему свидетельству, Платон называл Диогена «безумствующим Сократом»; сам Диоген, когда некто назвал его безумцем, ответил: «Я не безумный, но ум у меня не такой, как у вас». Эти слова Диогена созвучны известному изречению одного из основателей православного монашества, Антония Великого: «Приходит время, когда люди будут безумствовать, и если увидят кого не безумствующим, восстанут на него и будут говорить: “Ты безумствуешь”, – потому что он не подобен им». Таким образом, уже в момент возникновения юродство было своеобразным христианским ответом языческому кинизму; оно заимствовало из кинизма некоторые формы и аскетические идеи, однако наполнило их новым смыслом. Важные свидетельства о том, как развивалось юродство в VI в. и позже, содержат памятники агиографической литературы. Первым юродивым, о жизни которого сохранились подробные сведения, является преподобный Симеон, подвижническая жизнь которого проходила в городе Эмеса (ныне Хомс, Сирия). Краткое сообщение о нём, содержащееся в «Церковной истории» Евагрия Схоластика, позволяет исследователям отнести время жизни Симеона к периоду правления императора Юстиниана I (527–565 гг.). Житие Симеона было составлено в VII в. Леонтием, епископом Неаполя Кипрского (ныне Лимасол, Кипр). Хотя автор Жития претендует на историческую достоверность сообщаемых им сведений, современные исследователи полагают, что в Житии представлен идеализированный парадигматический образ юродивого, определяемый не столько историческими фактами, сколько общим богословско-аскетическим представлением о смысле и необходимых элементах юродства как аскетического подвига. Согласно Житию, Симеон в молодом возрасте оставил мир и провёл около 30 лет в монашеских подвигах в пустыне. В 60-летнем возрасте он, повинуясь внушению от Бога, принял решение вернуться в мир; сообщая о субъективных мотивах этого поступка, автор Жития указывает на стремление Симеона спасти не одного себя (в пустыне), но «также и других» (в городе) и «посмеяться над миром»; оба мотива перекликаются с классической мотивацией кинического поведения. Описывая прибытие Симеона в Эмесу, автор Жития приводит характерную деталь его первого поступка в качестве юродивого: «Симеон, увидев на гноище перед стенами дохлую собаку, снял с себя верёвочный пояс и, привязав его к лапе, побежал, волоча собаку за собой». По мнению Д. Крюгера, образ собаки в сознании многих греков этого времени всё ещё был связан с киниками. Таким образом, в сообщении агиографа содержится скрытое указание на то, что христианский подвиг юродства является переосмыслением языческого кинического аскетизма. В Эмесе Симеон начал имитировать безумие и совершать поступки, шокировавшие христианское население города, многие из которых имеют параллели с поступками киников. Он нарушал все общественные установления: этические (например, бил людей и кидался в них камнями, общался и плясал с блудницами, ходил в женскую баню, ругался неприличными словами), культурные (например, жил и спал на улицах, ходил нагим; совершал публичные акты дефекации), религиозные (например, публично демонстрировал нарушение церковных постов, гасил светильники в храме, кидался орехами в молящихся).