В августе 1914 г. епископ Георгий провёл епархиальное собрание, которое постановило организовать епархиальный лазарет на 20 коек при Калужском духовном училище, были приняты решения об оказании помощи семьям фронтовиков и об объявлении общеепархиального сбора пожертвований. Вскоре стали открываться приходские лазареты, всего было открыто 11, на 148 коек. Монастыри создали пять лазаретов на 112 мест, наиболее крупный работал в Тихоновой пустыни. С начала войны до сентября 1917 г. в калужских церковных лазаретах прошли курс лечения около 1900 человек. Калужская и Боровская епархия предоставляла помещения для лазаретов и госпиталей других ведомств. 23 августа 1915 г. под председательством епископа Георгия был открыт епархиальный комитет по устройству быта беженцев. За годы войны в монастырях и духовных школах епархии было размещено более 900 беженцев. В июле 1916 г. епископ Георгий был переведён в Минск, а на Калужскую кафедру назначен епископ Феофан (Туляков; 1916–1927 гг.), во главе с которым епархия вошла в новый, трагический для неё и всей Русской церкви период. Февральскую революцию калужское духовенство встретило спокойно. 6 марта 1917 г. в газетах было опубликовано послание епископа Феофана по поводу отречения императора Николая II, где владыка призвал паству не возмущаться, больше молиться, трудиться и жертвовать на дело победы в войне. Тогда же епископ Феофан отправил телеграммы председателю Государственной думы Михаилу Владимировичу Родзянко и обер-прокурору Синода Владимиру Николаевичу Львову, в которых заявил о своей лояльности к новой власти. 12 марта в Калуге был отпразднован «день свободы», в торжествах участвовало всё духовенство города, состоялся крестный ход на Крестовское поле, где епископ Феофан отслужил молебен. В дальнейшем епископ Феофан предостерегал пастырей против увлечения политикой и призывал заниматься приходами и паствой. В летописи Иоанно-Предтеченского скита при Оптиной пустыни Февральская революция и последующие события комментировались как трагедия и крушение российской государственности. В это время РПЦ готовилась к первому после ликвидации патриаршества поместному Собору. По всей стране проходили епархиальные собрания духовенства и мирян. В Калужской и Боровской епархии также состоялись предсоборные приходские и благочиннические собрания, а 15–19 мая и 19–22 июня 1917 г. заседало Калужское чрезвычайное епархиальное собрание представителей клира и мирян, на которое прибыло около 180 депутатов. Очевидцы отмечали, что между мирянами и священнослужителями на собрании ощущались «холодность, отчуждённость, недоверие». Был принят ряд радикальных резолюций: немедленное «проведение в жизнь епархии выборного начала на широких демократических основаниях в отношении всех лиц… от псаломщика до епископа включительно»; национализация церковных земель и установление государственного содержания духовенства; передача церковноприходских школ Министерству народного просвещения; духовенство призывалось к разъяснению прихожанам «политических платформ, защищающих трудящиеся классы в закреплении завоёванной свободы» и др. На собрании было решено заменить институт благочинных выборными окружными собраниями и окружными советами.