В 1917 г. в Калужской и Боровской епархии было 743 храма, 16 монастырей (11 мужских и пять женских), в штате епархии числилось 76 протоиереев, 647 священников и 226 дьяконов. Из действовавших в 1917 г. монастырей пять были основаны в начале XX в. В 1901 г. Шамординская Казанская община получила статус монастыря. В обители были выстроены 15-купольный Казанский собор с шестью приделами, богадельня с больничным храмом, трапезная, футляр над домиком-кельей преподобного Амвросия, водонапорная башня и др. В монастыре работала типография. В 1905 г. недалеко от Калуги был основан Сергиевский мужской скит Калужского отделения Палестинского православного общества. В 1916 г. в Жиздринском уезде была открыта Мелхиседекова Одигитриевская мужская пустынь. В 1917 г. статус монастырей получили две женские общины: Свято-Троицкая в Тарусском уезде и в честь иконы Божьей Матери «Отрада и Утешение» в Калужском уезде. В начале XX в. в Медынском уезде существовали две женские общины: Николо-Печерская и Скорбященская; все калужские монастыри имели 10,2 тыс. десятины земли, причём по сравнению с концом XIX в. земельный фонд калужских монастырей вырос почти в два раза. В 1913 г. наиболее крупные земельные наделы были у Оптиной пустыни (2928 десятин) и Шамординской женской пустыни (1436 десятин). Самыми бедными являлись калужский в честь Казанской иконы Божьей Матери женский монастырь (234 десятины) и Пафнутиев Боровский мужской монастырь (152 десятины). По числу монашествующих наиболее населённой была Оптина пустынь (353 человека), наименьшее число насельников было в Покровском Добром монастыре (30 человек). В монастырях епархии подвизалось 2703 монашествующих и послушников. В начале XX в. сеть духовно-учебных заведений епархии состояла из Калужской духовной семинарии, двух духовных училищ (Калужского и Мещовского), Калужского епархиального женского училища и певческой школы при архиерейском доме. Самым многочисленным и быстрорастущим было женское училище, в 1910 г. в нём обучались 562 воспитанницы, Калужская духовная семинария тогда же насчитывала 439 студентов. Существовала разветвлённая сеть церковноприходских школ. В 1895 г. их насчитывалось 221 (10 763 учащихся), в 1910 г. – 557, в 1917 г. – 626 школ. В начале XIX в. епархия тратила на содержание учебных заведений около 350 тыс. руб. ежегодно. Кроме организации учебного процесса и материального обеспечения средства шли на благотворительные нужды. Малоимущие воспитанники духовных школ принимались на полное обеспечение (пансионерское содержание), другим выдавались пособия в размере 45–90 руб., поддержка за успехи в учёбе оказывалась в виде освобождения от платы за обучение и выдачи стипендий. В 1905 г. в епархиальном женском училище насчитывалось 149 учениц, получавших стипендии и пособия. В Калужской духовной семинарии для воспитанников, отличавшихся благонравием и успехами в учёбе, в 1902 г. была учреждена Янышевская стипендия (по имени ректора Санкт-Петербургской духовной академии протопресвитера Иоанна Леонтьевича Янышева, выпускника Калужской духовной семинарии). С 1906 г. существовало общество вспомоществования бедным воспитанникам Калужской духовной семинарии во имя Тихона Калужского.