Подобные общества были при всех духовных учебных заведениях Калужской и Боровской епархии, их фонды формировались за счёт добровольных пожертвований. В XX в. в Калужской и Боровской епархии появились новые формы духовно-просветительской работы: церковно-пастырские собрания с чтением лекций и проповедей на духовно-нравственные темы, рождественские ёлки с чтением проповедей, беседы с калужанами, которые уходили в столицы на заработки и там могли попасть в секты. В священный сан стали рукополагать независимо от образования и происхождения при условии успешного прохождения аттестации. В 1901 г. было учреждено Калужское церковное историко-археологическое общество, организовавшее историческую библиотеку в Калужской духовной семинарии, а также древлехранилище. По инициативе общества была проведена перепись достопримечательностей во всех приходах Калужской и Боровской епархии. В 1901–1911 гг. общество выпускало альманах «Калужская старина». В 1917 г. действовали епархиальная библиотека, 30 окружных и 345 церковных библиотек. В этот период в епархии было несколько десятков братств. Продолжало свою деятельность братство апостола Иоанна Богослова, в 1916 г. оно было оформлено как епархиальное, призванное объединять и направлять работу всех церковноприходских организаций, отделения братства были во всех уездах Калужской губернии. Активно действовали Жиздринское и Перемышльское братства. Большую работу в сфере благотворительности осуществляло братство во имя преподобного Пафнутия в Боровском уезде. Одним из направлений его деятельности являлась выдача пособий на венчание, погребение, обучение, погорельцам, выделялись деньги на подарки к Рождеству и Пасхе; каждый год тратилось около 500–800 руб. В Калуге работало братство при церкви св. Георгия «за верхом», осуществлявшее помощь бедным, в братстве состояли среди прочих «врачи-безмездники». Активно проявляли себя и сельские православные братства: святителя и чудотворца Николая при Успенской церкви в селе Озёрском Перемышльского уезда и праведной Иулиании Лазаревской в селе Сергиевском Калужского уезда. Деятельность первого заключалась в содержании приходской библиотеки, ведении духовно-просветительских бесед с прихожанами, поддержке трёх школ Перемышльского уезда. Ещё одним направлением было содержание небольшого приюта для бездомных стариков, а также чайной, где члены братства вели антиалкогольную пропаганду среди населения. К 1904 г. в Калужской и Боровской епархии насчитывалось 31 братство, 406 попечительств и 15 обществ трезвости. В 1917 г. социальную и благотворительную деятельность осуществляли девять богаделен, 32 братства, 406 церковноприходских попечительств и 18 обществ трезвости; миссионерскую работу вели пять миссионерских братств и миссионерский комитет, координировавший подобную деятельность по всей епархии. В мае 1904 г. в Калужской и Боровской епархии побывал император Николай II, его визит был приурочен к смотру войск, отправлявшихся на Русско-японскую войну. При епископе Георгии (Ярошевском; 1913–1916 гг.) во время Первой мировой войны в Калужскую губернию хлынул поток беженцев с запада страны. Сюда были эвакуированы жители Минской, Холмской и Волынской губерний, а также гимназии, училища и семинарии.