В состав житийных сюжетов, как правило, входят изображения мамки, которая выводит святого царевича на прогулку и передаёт его убийцам, сцены убийства святого с плачущей над телом кормилицей, оплакивания его матерью и горожанами, убийц, пытающихся выбить дверь колокольни, на которой звонят в набат, их бегства из города и побиения камнями. Фоном служит более или менее условная панорама Угличского кремля; сцены сопровождаются пространными надписями. Иногда композиции дополняются сюжетом перенесения мощей Димитрия Иоанновича в Москву и изображением Московского Кремля (например, восходящая к гравюре Мартина Несторовича Нехорошевского 1735 г. икона 1745 г. с образом Преображения Господня в верхней части и текстами тропаря и кондака святого). С 1730 гг. образ Димитрия Иоанновича стал гербом Углича (сохранился герб Углича XVIII в. с фигурой Димитрия Иоанновича, некогда висевший на городских воротах). В XVIII–XIX вв. на основе подобных произведений сложился тип житийных икон Димитрия Иоанновича с традиционным расположением клейм вокруг средника, где помещается образ молящегося святого с сюжетами убиения. Этот вариант, по-видимому, известный не только в Угличе, представлен иконами первой трети XVIII в. (Угличский музей) и конца XVIII – начала XIX в. (музей истории религий, в среднике – угличский храм Димитрия Иоанновича на Крови). Оба житийных цикла (соответственно 20 и 21 клеймо, причём, обычно они состоят из нескольких сцен) близки по составу. Они включают изображения: рождества и крещения святого, воцарения Феодора Иоанновича, ссылки Димитрия Иоанновича и Марии Нагой в Углич, заговора Бориса Годунова, путешествия царя Феодора в Троице-Сергиев монастырь, погребения святого царевича в угличском соборе, пострижения Марии Нагой и наказания угличан за убийство Битяговских, явления Димитрия Иоанновича монаху Тихону, сражения войск Бориса Годунова с самозванцем, воцарения Лжедмитрия I и поставления Филарета (Романова) во митрополита, восшествия на престол Василия Шуйского, перенесения мощей святого царевича в Москву и исцелений у его гроба (сцены убиения размещены в среднике). По-видимому, литературной основой для этих циклов послужили тексты «Жития» святого царевича из Четьих-Миней И. Милютина и из «Жития», написанного Димитрием Ростовским. Очевидно, к этим житийным иконам был близок образ из местного ряда иконостаса церкви Входа Господня в Иерусалим в вотчине стольника Степана Петровича Нелединского-Мелецкого, в селе Ильинском Юрьев-Польского уезда, о чём известно из договора 1717 г. между владельцем села и иконописцем Оружейной палаты Трифоном Некрасовым. Мастер должен был написать икону «полной царевича Димитрия Углецкого в житии», парой к иконе служил житийный образ великого князя Александра Невского. Икона Димитрия Иоанновича «с деяньем» работы угличского иконописца Андрея Прянишникова в XIX в. находилась в Санкт-Петербурге в Троицком соборе или в церкви Воздвижения Креста на Малой Посадской ул. на Петербургской стороне, кисти того же мастера принадлежала икона 1740 г. в церкви Спаса Нерукотворного села Глобицы Петергофского уезда.