Первое (с изображением Димитрия Иоанновича, князя Романа, преподобных Паисия и Кассиана) имеет традиционную симметричную композицию, на другой иконе представлен также преподобный Игнатий Прилуцкий, Димитрий Иоаннович и князь Роман изображены в правой части, причём святой царевич показан в образе отрока небольшого роста, с крестом и ножом – орудием его мученической смерти. В конце XVII – XVIII в. иконография Димитрия Иоанновича обогащается новыми деталями, атрибуты святого испытывают воздействие царской иконографии второй половины XVII в. Возникают житийные циклы святого царевича, которые, как правило, состоят из нескольких сюжетов, размещённых в среднике иконы, по сторонам от центральной фигуры (как сцены убиения на строгановских пеленах). Одним из ранних образцов является небольшой образ конца XVII – начала XVIII в. из Алексиевского монастыря в Арзамасе (Нижегородский музей). Это довольно необычное для икон святого прямоличное изображение, без шубы, в далматике и ярусной короне, в деснице – большой крест (эта деталь часто встречается в поздних изображениях святого царевича, напоминает о словах тропаря святого: «...За скипетр крест в руку приим, явился еси победоносец, и жертву непорочну Владыце принесл еси себе»). Слева помещены сюжеты убиения и оплакивания Димитрия Иоанновича в Угличском кремле, справа – перенесение его мощей в Москву. К немного иному варианту принадлежит икона из Соловецкого монастыря (музей Московского Кремля) с живописью первой трети XVIII в. (судя по окладу XVII в., это поновлённый слой) – прямоличное изображение Димитрия Иоанновича в далматике и шубе с горностаевой подкладкой, с крестом, ножом и пальмовой ветвью (атрибут мучеников в западной иконографии), на позёме – исполненные в мелком масштабе композиции убиения и оплакивания святого царевича. Этот иконографический тип был известен и в произведениях XIX в. (например, на происходящей из окрестностей Каргополя иконе с четырьмя сюжетами в среднике, в том числе погребение святого в Угличе и встреча его мощей в Москве). С начала XVIII в. в Угличе и окрестных землях распространился иной тип изображений Димитрия Иоанновича – с житийными сценами в среднике (наиболее ранний пример – икона начала XVIII в., Переславль-Залесский музей). К нему относятся произведения XVIII–XIX вв. (Угличский музей, Русский музей, Государственный Эрмитаж, Исторический музей, Владимиро-Суздальский музей, Художественная галерея Чувашского государственного художественного музея) с изображением святого царевича в молении Спасителю или деснице Господней. Этот извод напоминает иконы и пелены первой половины – середины XVII в., а также некоторые царские портреты (ср. надгробный образ царя Феодора Алексеевича 1680 гг., Исторический музей). Связь подобных произведений, которые, вероятно, находились и в храмах, и в домах, с портретной традицией подтверждается тем, что многие из них написаны на холсте. Редкий вариант представлен иконой из собрания графа Александра Александровича Мусина-Пушкина (?), где фигура святого царевича выполнена в деревянном рельефе. Подобная иконография известна на гравюрах XVIII–XIX вв. Димитрия Иоанновича обычно изображают в далматике и закрытой короне (иногда на его груди висит медальон с крестом), в руке он держит нож; встречаются изображения с крестом и пальмовой ветвью (иконы XVIII в. из московской церкви Николая Чудотворца в Воробине, Исторический музей; XIX в., Владимиро-Суздальский музей).