В первой половине XVII в., вероятно, в Угличе, сложился иконографический извод, основанный на принципе сопоставления двух местных святых – Димитрия Иоанновича с другим представителем рода Рюриковичей, князем Романом Владимировичем Угличским, чьи мощи находились в городском Преображенском соборе. На самой ранней иконе, относящейся, вероятно, ко второй четверти XVII в. (Русский музей), святые молятся образу Божьей Матери «Знамение»; на местном образе 1670 гг. из угличского Воскресенского монастыря (Угличский музей) – Спасителю, причём Димитрий Иоаннович как общерусский святой и царевич представлен на более почётном месте. В обоих случаях, согласно традиции, возобладавшей в столичном искусстве, он показан в закрытой короне. Впоследствии этот тип усложнился введением деталей, акцентирующих почитание Димитрия Иоанновича и князя Романа как местных удельных князей и Угличских чудотворцев. На иконе конца XVII – начала XVIII в. (Угличский музей) и на образе второй половины XVII в. (музей «Коломенское»), который при поновлении XIX в. превратился в изображение святых князей-страстотерпцев Бориса и Глеба, Димитрий Иоаннович и князь Роман в качестве покровителей Углича представлены с городом в руках. Под влиянием строгановских пелен в композицию включено изображение убиения святого царевича как напоминание, что он претерпел мученическую кончину именно в этом городе и является его заступником. Во второй половине XVII в. иконы Димитрия Иоанновича (вероятно, в паре с образами князя Романа) встречаются в составе деисусных чинов угличских храмов (Третьяковская галерея, Угличский музей). Его изображения входят в состав сложных сюжетных композиций – например, на образе Покрова Богородицы конца XVII в. (Угличский музей) Димитрий Иоаннович и князь Роман представлены в молении Божьей Матери, за святыми князьями Борисом и Глебом. Тогда же в Угличе сформировалась традиция включения изображения Димитрия Иоанновича в композиции с фигурами других местных или почитаемых в городе святых. На поновлённом в XIX в. образе XVII в. (?) из церкви Корсунской иконы Божьей Матери (Угличский музей) Димитрий Иоаннович и князь Роман с изображением города в руках представлены рядом с Тихоном Амафунтским и Макарием Египетским; на иконе начала XVIII в. из того же собрания – с местными преподобными Паисием Угличским, Варлаамом Улейминским, Кассианом Учемским и Игнатием Прилуцким. В этих произведениях фигуры святого царевича и князя Романа занимают центральное место, что исследователи объясняют их почитанием как государей-заступников и хранением их реликвий в центральных храмах города, а не в окрестных монастырях. Угличская икона второй половины XVII в. (частное собрание) включает шесть регистров с поясными фигурами святых разных ликов, в том числе изображение Димитрия Иоанновича вместе с князьями Борисом, Глебом, Романом, преподобными Паисием и Кассианом Угличскими. Иконы Собора местных святых продолжали создаваться в Угличе (в том числе для старообрядцев) и в конце XVIII – XIX в., о чём свидетельствуют два произведения из частных собраний.