По позднему преданию, бабка царя Михаила Феодоровича по матери, Мария Шестова, сосланная в чебоксарский Никольский монастырь, заказала келейную икону убиения Димитрия Иоанновича. Образ, отождествлявшийся с иконой Марии Шестовой, впоследствии находился в кладбищенской Спасской церкви в Чебоксарах (в настоящее время в Художественной галерее Чувашского государственного художественного музея, относится к XVIII в.). Очевидно, между 1613 (воцарение Михаила Феодоровича) и 1631 гг. (смерть матери царя) была создана икона Спаса оплечного (в более поздней (?) раме с 24 праздниками), на полях которой Димитрий Иоаннович представлен вместе с мучеником Феодором Пергийским, преподобной Ксенией и преподобным Михаилом Малеином – тезоименитыми святыми патриарха Филарета (Романова), его жены Ксении Шестовой (инокини Марфы) и самого царя. Вместе с московскими святителями Петром, Алексием и Ионой, князем Михаилом и боярином Феодором Черниговскими, блаженными Василием, Максимом и Иоанном Московскими (т.е. столичными святыми) Димитрий Иоаннович представлен на нижнем поле чудотворной Владимирской-Оранской иконы Божьей Матери, написанной в 1629 г. (под записью, Нижегородский музей), и на её поздних списках. Известны случаи включения его фигуры в более сложный контекст, как на иконе-спилке «Избранные святые» первой половины XVII в. (частное собрание), где святой царевич представлен вместе с Кириллом Белозерским, святителями Стефаном Сурожским, Ионой Новгородским, Стефаном Пермским, преподобными Евфросином Псковским и Петром Ордынским (симметрично последнему – также царевичу). В царствования Михаила Феодоровича и Алексея Михайловича продолжился процесс оформления гробницы святого в Архангельском соборе Кремля. Известно, что в 1626 г. «знаменщик» Иван Володимеров «знаменовал белилами» покров Димитрия Иоанновича. Это – древнейший надгробный покров святого (музей Московского Кремля) с традиционным для таких произведений фронтальным изображением, которое в значительной степени следует его ранним иконам (форма венца, трактовка шубы), но имеет ряд особенностей: в левой руке святой царевич держит свиток, правая сжата в кулак (по мнению искусствоведа Наталии Андреевны Маясовой (1919–2005 гг.), хотя подобная деталь встречается в ряде шитых изображений мучеников, где не был вышит крест, здесь Димитрий Иоаннович представлен сжимающим в кулаке орешки, которыми играл в момент гибели). Иконография покрова 1620 гг. повторена в покрове середины – второй половины XVII в. (музей Московского Кремля). Новый вариант прямоличного изображения Димитрия Иоанновича имеется на крышке его раки, выполненной в 1628–1630 гг. мастером Серебряной палаты Гаврилой Овдокимовым (музей Московского Кремля, на полях крышки – изображения патрональных святых царской семьи). В отличие от упомянутых произведений здесь святой царевич представлен с руками, скрещенными на груди, открытый «городчатый» венец ранних икон заменён закрытой «императорской» короной с высокой тульей (по наблюдению искусствоведа Ирины Леонидовны Бусевой-Давыдовой, рисунок короны аналогичен рисунку короны на свадебной медали Лжедмитрия I, где, вероятно, представлен венец, заказанный царём Борисом Годуновым, также известный как «венец Ивана Грозного»).