После возвращения из Медины аш-Шафии оставался бедным, что и подтолкнуло его к поиску заработка. По просьбе курайшитов, наместник Йемена вызвал аш-Шафии в провинцию Наджран (Северный Йемен) для выполнения некоторых официальных функций. Там он отличался справедливостью в судебных разбирательствах и обрёл популярность среди населения. В Наджране Мухаммад аш-Шафии познакомился со взглядами египетского имама аль-Лайса ибн Сада, у которого в Йемене было много последователей. По мнению исследователей, из-за близкого знакомства с зейдитским имамом Яхьёй ибн Абдуллахом имам аш-Шафии был обвинён в призыве к восстанию. Арабский литератор X в. Ибн ан-Надим писал, что имам аш-Шафии был ревностным шиитом; если он действительно был шиитом, то только в чисто политическом смысле, а не богословском. Этот период биографы называют «испытанием» (михна) или «смутой» (фитна) имама аш-Шафии. В 796 г. Мухаммада аш-Шафии арестовали и в кандалах отправили в резиденцию халифа в Ракке (Северная Сирия). Там аш-Шафии имел беседу с халифом Харуном ар-Рашидом, которому он очень понравился. Помимо этого за него заступился верховный судья (кади) Багдада – Мухаммад аш-Шайбани. Харун ар-Рашид отпустил аш-Шафии (хотя остальные девять участников восстания были казнены) под поручительство и ответственность Мухаммада аш-Шайбани, у которого аш-Шафии впоследствии учился два года. Мухаммад аш-Шафии никогда больше не вмешивался в государственные дела и даже отказался от предложения халифа стать судьёй Йемена. За два года пребывания в Ираке аш-Шафии познакомился с ханафитской школой фикха, которая продолжала процветать благодаря усилиям двух учеников имама Абу Ханифы – Абу Юсуфа и аш-Шайбани. Аш-Шафии часто посещал лекции Мухаммада аш-Шайбани и иногда даже спорил с ним. На одном из занятий Мухаммаду аш-Шафии показалось, что аш-Шайбани с некоторым предубеждением рассказывает о мазхабе имама Малика ибн Анаса. Из-за уважения к имаму аш-Шайбани он не стал открыто вступать с ним в спор. После того, как аш-Шайбани закончил лекцию и ушёл, аш-Шафии занял его место и начал критиковать все те доводы, которые аш-Шайбани выдвинул против Малика ибн Анаса. Узнав о произошедшем, имам аш-Шайбани предложил аш-Шафии устроить публичный научный диспут (муназарат), но тот не соглашался, не желая, чтобы люди видели, как друзья спорят друг с другом. После долгих уговоров аш-Шафии всё же согласился на диспут. После окончания спора всем было ясно, что аш-Шафии превзошёл своего учителя; однако на их тёплые дружеские отношения это ничуть не повлияло. Текст диспута между аш-Шайбани и аш-Шафии сохранился в книге «Манакиб» Фахруддина ар-Рази. Впоследствии опровержению аш-Шайбани был посвящён труд «Китаб ар-радд аля Мухаммад ибн аль-Хасан». За десять лет пребывания в Багдаде аш-Шафии смог посетить Персию, Сирию и другие области Халифата. Харун ар-Рашид регулярно одаривал его большими суммами денег. Около 806 г. аш-Шафии вернулся в Мекку. Перед отъездом он отправился в мечеть имама Абу Ханифы, где в знак уважения к великому имаму совершил молитву в соответствие с канонами ханафитского мазхаба.