Среди биографов известна история о том, как однажды после демонстрации Мухаммадом аш-Шафии своих навыков стрельбы из лука, один из зрителей, Амр ибн Савваб, сказал ему, что для него было бы лучше стать учёным (улемом), чем лучником. Эти слова, по-видимому, убедили аш-Шафии в том, что он должен посвятить себя учёбе. Сам аш-Шафии впоследствии писал: «Я был сиротой, и моя мать помогала мне материально. У меня никогда не было достаточно денег, даже чтобы заплатить за своё обучение. Когда учитель обучал детей, я обычно слушал его и запоминал все сразу наизусть. Поэтому в отсутствие учителя уроки вёл я, в связи с чем он был очень доволен мною. Взамен он согласился обучать меня бесплатно. Моей матери было очень трудно платить за нужные мне писчебумажные изделия, поэтому я писал на костях, камнях и пальмовых листьях. В семь лет я знал весь Коран, включая его толкование, а в 10 лет я выучил “аль-Муватту” имама Малика. На формирование мировоззрения аш-Шафии, в первую очередь, воздействовали традиции населения города Мекки. В городе жили потомки сподвижников пророка Мухаммеда, которые передавали хадисы. Здесь также действовало медресе основателя исламской экзегетики Ибн ‘Аббаса. В Мекке проживали представители различных течений и сект (хариджиты, мутазилиты и др.), с которыми представители суннитской ортодоксии постоянно проводили бурные дебаты и полемики. Знакомство с доводами представителей этих школ значительно расширили кругозор аш-Шафии. По словам современников аш-Шафии, он отличался высочайшими моральными и этическими качествами, богобоязненностью, логикой, имел великолепную память и ораторские способности. В пятнадцать (или восемнадцать) лет аш-Шафии обладал глубокими познаниями в исламском праве, мог выдавать правовые предписания (фетвы) и передавать хадисы. В конце VIII в. в Медине жил выдающийся исламский правовед – Малик ибн Аббас. Мухаммад аш-Шафии решил закончить у него своё юридическое образование и перед поездкой в Мекку приобрёл и внимательно изучил сборник хадисов имама Малика «аль-Муватта». В 786/787 г. он прибыл к имаму Малику ибн Аббасу и стал настойчиво просить разрешения прочитать перед ним «аль-Муватту». Имам Малик ибн Аббас несколько раз отказывал ему, но юноша был настойчив, и имам всё же согласился послушать его. Услышав то, как аш-Шафии красноречиво читает книгу, имам Малик ибн Аббас был приятно удивлён. Имам Малик ибн Аббас принял его на полное содержание и сделал своим помощником. В течение девяти лет аш-Шафии был рядом с имамом Маликом ибн Аббасом, лишь изредка покидая его для посещения Мекки. После смерти имама Малика ибн Аббаса (795 г.) аш-Шафии вернулся в Мекку. Мухаммад аш-Шафии всегда считал имама Малика ибн Аббаса величайшим учителем, но, будучи человеком решительным и независимым, позднее позволял себе критику в книге «Ихтилаф Малик ва аш-Шафии». На самом деле, «Опровержение имама Малика», в том виде, в котором она сохранилось, является работой его египетского ученика ар-Раби аль-Муради (ум. в 884 г.). В ответ на эту книгу, египетские маликиты написали полемический труд, направленный непосредственно против аш-Шафии – «Китаб ар-радд аля аш-Шафи‘и», написанный Абу Бакром Мухаммадом аль-Кайравани (ум. в 944 г.). Помимо имама Малика ибн Аббаса в Медине были и другие преподаватели, у которых учился Мухаммад аш-Шафии. Среди них был и мутазилит Ибрахим ибн Абу Яхья (ум. в 800/807 г.), который, как говорят биографы, учил его только исламскому праву и хадисоведению, но не обучал основам религии (усуль ад-дин).