Исследователям известно несколько посланий Ионы, одним из адресатов которых был Мисаил. В 1459 г. через земли его епархии проходил путь московских послов – настоятелей Троице-Сергиева монастыря игумена Васиана I (Рыло) и Кирилло-Белозерского монастыря Кассиана, – направленных в Киев к вдовствующей Киевской великой княгине Анастасии Васильевне Московке, её детям и братии Киево-Печерского монастыря с целью агитации в поддержку митрополита Ионы. В апреле-декабре 1459 г. в Москве проходили переговоры с королевскими послами писарем Якубом и киевским боярином Ивашенцем, которым сообщили о непризнании московской стороной прав Григория на Киевскую кафедру, о поездке митрополичьих московских послов в Великое княжество Литовское и мнении митрополита Ионы о происходящих событиях («Памятники древнерусского канонического права»). 13 декабря 1459 г. по этому поводу Мисаилу было отправлено послание православных епископов Северо-Восточной Руси («Памятники древнерусского канонического права»). Однако к апрелю 1460 г., после Берестейского съезда, когда стало известно о постоянстве позиции короля Казимира IV Ягеллончика в вопросе о митрополите Григории, Мисаил вслед за большинством православных архиереев (прежде всего, Полоцким епископом Каллистом) изменил свою позицию и, как полагают исследователи, формально признал его права на Киевскую кафедру. Вместе с тем в источниках нет сведений о прямых контактах между Мисаилом и Киевским митрополитом Григорием. Занятие Мисаилом Смоленской кафедры привело к увеличению внимания вкладчиков к его Черейскому монастырю. В 1454 г. обители и «господину отцу своему и по плоти брату моему Мисаилу, владыце Смоленскому» его родной брат пожаловал «свое дельницо, што на мене пришло, отчины и дедины» («Акты Северо-Западной Руси», том 2). В 1465–1468 гг. обитель получила ряд пожалований от князей Друцких. В 1465 г. в монастырь был сделан вклад матерью Мисаила инокиней Агафией, которая «записала есми бонду свою, у Витебску, селце Улановичи» в Черейский монастырь и «сыну своему Мисайлу, владыце Смоленьскому, со всим с тым, што к тому селцу слушает, с пашною землею и с водами и сеножатьми» для «своей души и на память и всему роду своему». За этот вклад Мисаил должен «мене кормити и мною печаловатися до моего живота, а по моем животе душею моею печаловатися ему» («Акты Западной Руси», том 3). Расширение владений обители, созданной Мисаилом, укрепляло его положение не только на Смоленщине, но и в Витебской губернии, входившей в состав Полоцкой епархии, архиереи которой были очень влиятельными при Виленском дворе. В столице Великого княжества Литовского Смоленский архиерей добился подтверждения прав обители королём Казимиром IV Ягеллончиком. 31 января 1465 г. в Бирштанах Мисаил добился от короля Казимира IV Ягеллончика возвращения в состав владений Смоленской епископии её старинного имения Прости, которое между 28 сентября 1395 г. и началом 1396 г. Литовский великий князь Витовт, «розгневався на первого владыку» (т.е. святителя Михаила), отнял у неё и позднее отдавал в держание местным боярам и местичам, а «в казну и в посребничого деи не давали». После несостоявшейся унии в Великом княжестве Литовском митрополит Григорий в феврале 1467 г. получил грамоту от Константинопольского патриарха Дионисия I, признавшего его единственным законным митрополитом на Руси, а в 1469 г. добился благословения от Константинопольского патриарха Симеона I. Это мешало планам римской курии и короля Казимира IV Ягеллончика о подчинении православных епархий и их архиереев папской власти.